Bis-trimethylstannylbutadiene | 294213-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Bis-trimethylstannylbutadiene
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene；Trimethyl(4-trimethylstannylbuta-1,3-dienyl)stannane；trimethyl(4-trimethylstannylbuta-1,3-dienyl)stannane
• CAS: 294213-15-3
• 化学式: C₁₀H₂₂Sn₂
• 分子量: 379.705
• InChiKey: FJCSZHQZZCDCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 Bis-trimethylstannylbutadiene 生成 C₁₆H₂₂O₂
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, lynchpin approach to 1,4-disubstituted E,E-butadienes via multiple cyanocuprate-mediated transmetalations

  摘要：

  Sequential transmetalation / Michael addition of E,E-1,4-bis-trimethylstannylbutadiene to enones using higher order cyanocuprates leads to products of double delivery in a 1-pot operation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80478-o

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 5. Synthetic disproof of the triterpene structure proposed for naurol A, a cytotoxic metabolite of a Pacific sponge
  作者：Dai Nozawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b002500n

  日期：——

  Naurol A is a cytotoxic metabolite isolated from a Pacific sponge, and 1 has been proposed as its structure. A mixture of (±)-1 and meso-1′ was synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one (6) employing the Stille coupling (10 + 11→1 + 1′) as the key step. Although the synthetic sample (1 + 1′) was a diastereomeric mixture at C-11, its spectral data (IR, UV, 1H and 13C

  Naurol A是一种从太平洋海绵中分离出来的细胞毒性代谢产物，有人提出将其结构化为1。（4-）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基环己基-2-烯-1-酮（6）使用Stille偶联（10  +  11 → 1  +  1'）合成（±）-1和meso - 1'的混合物作为关键步骤。尽管合成样品（1  +1  '）是C-11处的非对映异构体混合物，但其光谱数据（IR，UV，1 H和13C NMR和MS）与报告的A型酚显着不同。因此得出的结论是，A型酚的结构1是错误的。
• Kiehl, Alfried; Eberhardt, Anke; Muellen, Klaus, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 223 - 230
  作者：Kiehl, Alfried、Eberhardt, Anke、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Kiehl, Alfried; Eberhardt, Anke; Adam, Martin, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1623 - 1626
  作者：Kiehl, Alfried、Eberhardt, Anke、Adam, Martin、Enkelmann, Volker、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Ashe III, Arthur J.; Mahmoud, Samir, Organometallics, 1988, vol. 7, # 8, p. 1878 - 1880
  作者：Ashe III, Arthur J.、Mahmoud, Samir

  DOI：——

  日期：——