(1-adamantyloxy)dimethyl(phenyl)silane | 36960-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-adamantyloxy)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: ((adamantan-1-yl)oxy)dimethyl(phenyl)silane；(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)oxy)dimethyl(phenyl)silane；(1-Adamantyloxy)-dimethylphenylsilan；1-Adamantyloxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 36960-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: VHCXLIXYQXKFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (1-adamantyloxy)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F.; Fedotov,N.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• Sodium Hydroxide Catalyzed Dehydrocoupling of Alcohols with Hydrosilanes
  作者：Anton A. Toutov、Kerry N. Betz、Michael C. Haibach、Andrew M. Romine、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01687

  日期：2016.11.18

  An O–Si bond construction protocol employing abundantly available and inexpensive NaOH as the catalyst is described. The method enables the cross-dehydrogenative coupling of an alcohol and hydrosilane to directly generate the corresponding silyl ether under mild conditions and without the production of stoichiometric salt byproducts. The scope of both coupling partners is excellent, positioning the

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。
• HYDROXIDE-CATALYZED FORMATION OF SILICON-OXYGEN BONDS BY DEHYDROGENATIVE COUPLING OF HYDROSILANES AND ALCOHOLS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170029447A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure is directed to methods for dehydrogenatively coupled hydrosilanes and alcohols, the methods comprising contacting an organic substrate having at least one organic alcohol moiety with a mixture of at least one hydrosilane and sodium and/or potassium hydroxide, the contacting resulting in the formation of a dehydrogenatively coupled silyl ether. The disclosure further described associated compositions and methods of using the formed products.

  本公开涉及一种将脱氢偶联的氢硅烷和醇的方法，所述方法包括将至少具有一个有机醇基团的有机底物与至少一种氢硅烷和氢氧化钠和/或氢氧化钾的混合物接触，所述接触导致形成脱氢偶联的硅醚。该公开还描述了相关的组合物和使用所形成产品的方法。
• WO2007/120014
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——