[dimethyl(phenyl)silyl]diethylamine | 26210-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [dimethyl(phenyl)silyl]diethylamine
• 英文别名: (diethylamino)dimethylphenylsilane；N,N-diethyldimethylphenylsilylamine；Diaethylamino-phenyl-dimethylsilan；Phenyldimethylsilyldiethylamin；N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-phenylsilylamine；diethylamino-diethyl-phenyl-silane；Silanamine, N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-phenyl-；N-[dimethyl(phenyl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 26210-60-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: IOTFVZVUTVVOER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.3-88.5 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.9014 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [dimethyl(phenyl)silyl]diethylamine 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N,N-diethyl-3-methoxy-2-(dimethylphenylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Aminosilylation of arynes with aminosilanes: synthesis of 2-silylaniline derivatives

  摘要：

  氮硅σ键的氨基硅烷通过与芳炔的三重键反应，直接得到多种2-硅烷基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/b505615b
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 [dimethyl(phenyl)silyl]diethylamine
  参考文献：
  名称：

  Kolodyazhnyi, Yu. V.; Gruntfest, M. G.; Dmitrieva, V. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 3, p. 554 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insights on the Functionalization of CO ₂ with Amines and Hydrosilanes Catalyzed by a Zwitterionic Iridium Carboxylate‐Functionalized Bis‐NHC Catalyst
  作者：Ana I. Ojeda‐Amador、Julen Munarriz、Pablo Alamán‐Valtierra、Víctor Polo、Raquel Puerta‐Oteo、M. Victoria Jiménez、Francisco J. Fernández‐Alvarez、Jesús J. Pérez‐Torrente

  DOI：10.1002/cctc.201901687

  日期：2019.11.21

  pressure (3 bar) the formamide derivative was obtained as major reaction product. The unexpected formation of pyrrolidin‐1‐ium formate as intermediate of the reaction the 1‐catalyzed of CO2 with pyrrolidine and HSiMe2Ph has been observed, and its role in the formation of 1‐formylpyrrolidine rationalized. Moreover, a mechanism for the reaction of CO2 with hydrosilanes, in the presence and in the absence

  两性离子络合物[Cp * IrCl （MeIm）2 CHCOO}]（1）有效催化CO 2的选择性氢化硅烷化，得到相应的甲硅烷基甲酸酯。使用HSiMe 2 Ph在348 K的乙腈中已获得最佳反应性能。吡咯烷与CO 2和HSiMe 2 Ph的1催化反应在很大程度上取决于CO 2压力。在低浓度的CO 2（1 bar）下，通过插入CO 2形成相应的甲硅烷基氨基甲酸酯观察到原位生成的甲硅烷基胺的Si-N键进入了N-键，而在较高压力（3巴）下获得了作为主要反应产物的甲酰胺衍生物。观察到意外地形成了吡咯烷-1-甲酸甲酸，作为CO 2与吡咯烷和HSiMe 2 Ph的1催化反应的中间体，并且其在1-甲酰基吡咯烷的形成中的作用是合理的。此外，基于理论计算，已经提出了在有或没有胺的情况下CO 2与氢硅烷反应的机理。
• Direct Electrophilic Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Aleksey A. Andreev、Valeri V. Konshin、Nikolai V. Komarov、Michael Rubin、Chad Brouwer、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol036328p

  日期：2004.2.1

  text] A variety of alkynylsilanes were efficiently prepared via direct silylation of terminal alkynes with aminosilanes in the presence of zinc halides. Base- and nucleophile-sensitive functionalities were perfectly tolerated under the above reaction conditions. Initial mechanistic studies support the electrophilic character of this transformation.

  [反应：见正文]在卤化锌存在下，通过末端炔与氨基硅烷的直接甲硅烷基化反应，可以有效地制备出各种炔基硅烷。在上述反应条件下，对碱基和亲核试剂的敏感功能均得到了完美的耐受。最初的力学研究支持这种转变的亲电特性。
• Highly Efficient Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Amines or Amides Using Supported Gold Nanoparticles
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201405601

  日期：2015.2.16

  Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles (Au/HAP) can act as a highly active and reusable catalyst for the coupling of hydrosilanes with amines under mild conditions. Various silylamines can be selectively obtained from diverse combinations of equimolar amounts of hydrosilanes with amines including less reactive bulky hydrosilanes. This study also highlights the applicability of Au/HAP to the selective

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。