N-(2-fluorophenyl)-N-[4-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide | 120656-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-N-[4-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 120656-89-5
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₂O
• 分子量: 430.565
• InChiKey: DBAISLXCWSRVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 414.25h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-N-[4-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-和4-杂芳基-4-苯胺基哌啶。一类新型的镇痛药和麻醉剂。

  摘要：

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a007

文献信息

• 4-phenyl-4-(N-(2-fluorophenyl)amido) piperidine derivatives
  申请人：Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc.

  公开号：EP0315405A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  Compounds of the formula: and/or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, in which formula: R¹ is phenyl; R² is phenyl unsubstituted or substituted with one or more halogens; R³ is a lower alkyl, a lower cycloalkyl or a lower alkoxy lower alkyl group; and L is a lower alkenyl group or a substituted lower alkyl group which is thienyl lower alkyl; thiazolyl lower alkyl; [4-(lower alkyl) thiazolyl] lower alkyl; (4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-y-1-yl) lower alkyl; [4-(lower alkyl) 4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] lower alkyl; 1H-pyrazolyl lower alkyl; 2-(2-dihydro-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl) lower alkyl; pyridyl lower alkyl; [(2-lower alkyl)5-nitro-1H-imidazol-1-yl] lower alkyl; [4-(halo) 1H-pyrazolyl] lower alkyl substituted in the 4 position by a halogen; lower cycloalkyl lower alkyl or phenyl lower alkyl have analgesic properties.

  式化合物 和/或其药学上可接受的酸加成盐，其中式中R¹为苯基；R²为未取代的苯基或被一个或多个卤素取代的苯基；R³为低级烷基、低级环烷基或低级烷氧基低级烷基；L为低级烯基或取代的低级烷基，其为噻吩基低级烷基；噻唑基低级烷基；[4-(低级烷基)噻唑基]低级烷基；(4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基)低级烷基；[4-(低级烷基) 4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]低级烷基；1H-吡唑低级烷基；2-(2-二氢-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)低级烷基；吡啶低级烷基；(2-低级烷基)5-硝基-1H-咪唑-1-基]低级烷基；在 4 位被卤素取代的[4-(卤代)1H-吡唑基]低级烷基；低级环烷基低级烷基或苯基低级烷基具有镇痛特性。
• KUDZMA, LINAS V.;SEVERNAK, SHERRY A.;BENVENGA, MARK J.;EZELL, EDWARD F.;O+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2534-2542
  作者：KUDZMA, LINAS V.、SEVERNAK, SHERRY A.、BENVENGA, MARK J.、EZELL, EDWARD F.、O+

  DOI：——

  日期：——
• US5013742A
  申请人：——

  公开号：US5013742A

  公开（公告）日：1991-05-07
• 4-Phenyl- and 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines. A novel class of analgesic and anesthetic agents
  作者：Linas V. Kudzma、Sherry A. Severnak、Mark J. Benvenga、Edward F. Ezell、Michael H. Ossipov、Valerie V. Knight、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1021/jm00132a007

  日期：1989.12

  4-anilidopiperidines related to fentanyl (1) led to a novel class of potent opioid analgesic and anesthetic agents with a favorable pharmacological profile. The synthesis, analgesic activity, and anesthetic properties of a series of 4-phenyl-4-anilidopiperidines (13-29) are discussed. Isosteric replacement of the phenyl by various heteroaryl substituents extended the series to include 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。