trans-1-Trimethylsilylhept-3-en-1-yn | 60216-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-Trimethylsilylhept-3-en-1-yn
• 英文别名: (E)-1-(Trimethylsilyl)-3-hepten-1-yne；[(E)-hept-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 60216-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: RNXYZJACNXFOPF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Trimethylsilylhept-3-en-1-yn 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-hept-3-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 trans-1-Trimethylsilylhept-3-en-1-yn
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305

文献信息

• Chemo- and enantioselective epoxidation of enynes
  作者：Guo-An Cao、Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00838-7

  日期：1998.6

  High chemo- and enantioselectivity have been obtained for asymmetric epoxidation of conjugated enynes using a fructose-derived chiral ketone as catalyst and Oxone as oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂，使用Oxone作为氧化剂，共轭烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学和对映选择性。
• Trail-Following in Termites: Stereoselective Syntheses of (<i>Z</i>)-3-Dodecen-1-ol, (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)-3,6-Dodecadien-1-ol and (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,8<i>E</i>)-3,6,8-Dodecatrien-1-ol
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Elena Rossi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919408019053

  日期：1994.8

  Abstract (Z)-3-Dodecen-1-ol (4), a candidate trail-following semiochemical for several termite species, was synthetized by (Z)-stereoselective reduction of 3-dodecyn-1-ol (8). (3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6), which is a structural analogue of 4, was prepared by a reaction sequence in which the key step was the cross-coupling between 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentyn-1-yl p-toluene-sulfonate (11)

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Chiral Ketone Catalyzed Highly Chemo- and Enantioselective Epoxidation of Conjugated Enynes
  作者：Zhi-Xian Wang、Guo-An Cao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9907639

  日期：1999.10.1
• Diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-3-en-1-ynes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between trimethylsilylethynylzinc chloride and stereoisomeric mixtures of 1-bromo-1-alkenes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85259-4

  日期：1986.1