2-(methoxy)cyclohexane-1-spiro-3'-(1',2',4'-trioxane)-6'-spiro-1''-cyclohexane | 1002564-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 2-(methoxy)cyclohexane-1-spiro-3'-(1',2',4'-trioxane)-6'-spiro-1''-cyclohexane
• 英文别名: cyclohexane-1-spiro-3'-(1',2',4'-trioxane)-6'-spiro-1''-2''-methoxycyclohexane；14-Methoxy-7,15,16-trioxadispiro[5.2.59.26]hexadecane；14-methoxy-7,15,16-trioxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• CAS: 1002564-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: LSARKRTYXKNVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy)cyclohexane-1-spiro-3'-(1',2',4'-trioxane)-6'-spiro-1''-cyclohexane 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环己氧基自由基的β断裂开环反应的模型研究：在dispiro-1,2,4-三恶烷的热重排中的应用。

  摘要：

  DFT对模型环己氧基基团（8a-c，9）的研究表明，（a）相邻氧原子的存在，以及（b）环己基环上的α-取代基（特别是甲氧基）加快了β-断裂环的生成速度-开放反应。与理论结果一致，甲氧基取代的二螺-1,2,4-三恶烷10的热解得到结构上新颖的14元大环酮内酯11作为主要的可分离产物。

  DOI：

  10.1021/ol702534d
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexane 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-(methoxy)cyclohexane-1-spiro-3'-(1',2',4'-trioxane)-6'-spiro-1''-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环己氧基自由基的β断裂开环反应的模型研究：在dispiro-1,2,4-三恶烷的热重排中的应用。

  摘要：

  DFT对模型环己氧基基团（8a-c，9）的研究表明，（a）相邻氧原子的存在，以及（b）环己基环上的α-取代基（特别是甲氧基）加快了β-断裂环的生成速度-开放反应。与理论结果一致，甲氧基取代的二螺-1,2,4-三恶烷10的热解得到结构上新颖的14元大环酮内酯11作为主要的可分离产物。

  DOI：

  10.1021/ol702534d

文献信息

• Model Studies of β-Scission Ring-Opening Reactions of Cyclohexyloxy Radicals:  Application to Thermal Rearrangements of Dispiro-1,2,4-trioxanes
  作者：Stefan Erhardt、Stuart A. Macgregor、Kevin J. McCullough、Karen Savill、Benjamin J. Taylor

  DOI：10.1021/ol702534d

  日期：2007.12.1

  A DFT study of model cyclohexyloxy radicals (8a-c, 9) show that (a) the presence of an adjacent oxygen atom, and (b) alpha-substituents on the cyclohexyl ring, particularly methoxy, accelerate the rate of beta-scission ring-opening reactions. Consistent with theoretical results, thermolysis of the methoxy-substituted dispiro-1,2,4-trioxane 10 afforded the structurally novel, 14-membered macrocyclic

  DFT对模型环己氧基基团（8a-c，9）的研究表明，（a）相邻氧原子的存在，以及（b）环己基环上的α-取代基（特别是甲氧基）加快了β-断裂环的生成速度-开放反应。与理论结果一致，甲氧基取代的二螺-1,2,4-三恶烷10的热解得到结构上新颖的14元大环酮内酯11作为主要的可分离产物。