S-phenyl cyclopropanecarbothioate | 26065-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl cyclopropanecarbothioate
• 英文别名: Cyclopropanecarbothioic acid, S-phenyl ester
• CAS: 26065-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: LYSFGXPNSYKCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl cyclopropanecarbothioate 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到S-phenyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  碘化可促进环丙烷-1,1-二羧酸酯的还原性开环反应。由羰基化合物和1,1-二羧酸二甲酯环丙烷合成取代的5-戊二醇

  摘要：

  在三（二苯甲酰基-甲碘基）铁（III）存在下，环碘-1,1-二羧酸二甲酯很容易与碘化sa（II）进行还原性开环反应。产生的有机sa中间体被脂族酮捕获，得到5，5-二取代的2-甲氧基羰基-5-戊醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80123-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl cyclopropanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯和亚磺酸的电化学还原交叉偶联合成硫酯

  摘要：

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02424a

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dimetallic Compounds by Direct Insertion of Aluminum or Zinc Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Thomas Klatt、Konrad Koszinowski、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205169

  日期：2012.9.24

  In‐sertion of metal: Catalytic amounts of InCl3 allow the insertion of aluminum and zinc into aromatic 1,2‐dibromides or 1,2‐bromotriflates (see scheme). These 1,2‐dimetallic species can undergo Cu or Pd‐catalyzed acylations, allylations, or cross‐couplings.

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted thiocarbonylation of alkylborates with disulfides: synthesis of aliphatic thioesters
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01960k

  日期：——

  A Mn(III)-promoted thiocarbonylation procedure toward the synthesis of thioesters has been developed. By employing easily available disulfides and potassium alkyltrifluoroborates as the starting materials, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3·2H2O as the promotor, a broad range of thioesters were synthesized in good to excellent yields via radical intermediates.

  已开发出一种用于合成硫酯的 Mn( III ) 促进的硫代羰基化过程。以易得的二硫化物和烷基三氟硼酸钾为起始原料，以廉价且无毒的Mn(OAc) 3 ·2H 2 O为促进剂，通过自由基中间体以良好至优异的产率合成了多种硫酯。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC THIOL ESTERS FROM CARBOXYLIC ACIDS AND THIOLS
  作者：Yutaka Watanabe、Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.741

  日期：1976.7.5

  Various thiol esters are prepared in good yields by the reaction of thiols with acyloxypyridinium salts formed in situ from free carboxylic acids and 2-fluoro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate.

  通过硫醇与由游离羧酸和对甲苯磺酸2-氟-1-甲基吡啶鎓原位形成的酰氧基吡啶鎓盐反应，以良好的产率制备各种硫羟酸酯。
• A simple synthesis of thiol esters from copper-I-mercaptides and acyl chlorides
  作者：Hans-Ulrich Reißig、Bernadette Scherer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92877-6

  日期：1980.1

  Thiol esters are obtained from acyl chlorides and copper-I-mercaptides in excellent yields.

  从酰氯和铜-I-硫醇盐以优异的产率获得硫醇酯。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Yun Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b107403m

  日期：2002.4.2

  The kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates [cyclo-C3H5C(O)SC6H4Z] with benzylamines (XC6H4CH2NH2) were investigated in acetonitrile at 35.0°C. The large magnitudes of the Brönsted coefficients βX (1.7–2.3) and βZ (−0.9 to −1.3), together with a large positive cross-interaction constant ρXZ=+1.4, are interpreted to indicate a stepwise mechanism with rate-limiting

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。