2-butenyl diethyl phosphate | 161321-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butenyl diethyl phosphate
• 英文别名: 2-Buten-1-yl diethyl phosphate；but-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 161321-70-6
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: SEMXLESLRAPEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butenyl diethyl phosphate 、 苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛与烯丙基磷酸盐的羰基烯丙基化反应：高烯丙基醇的合成

  摘要：

  摘要 在 Pd(PPh3)4 存在下，烯丙基磷酸酯与二乙基锌反应使醛烯丙基化，通过亲核烯丙基锌物质得到高烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397919608003515
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 巴豆醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 以71.2%的产率得到2-butenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称磷酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及锂离子电池领域，公开了一种不对称磷酸酯类化合物的合成方法。该方法包括以下步骤：于有机溶剂中，在缚酸剂存在的情况下，于氮气氛围中，以式(Ⅰ)所示三氯氧磷、式(Ⅱ)所示化合物、式(III)所示化合物为原料分两步反应，依次经过萃取，除水，过滤和减压蒸馏或精馏，得到不对称磷酸酯类化合物。该合成方法过程简单，对设备要求低，产物纯度高，在添加剂合成领域具有广阔的应用前景和良好的工业化生产潜力。

  公开号：

  CN112239478A

文献信息

• Synergistic Ni/Pd Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acyl Imidazoles
  作者：Fan Wu、Zhiming Li、Chao Fu、Guan Wang、Changwu Zheng、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01726

  日期：2023.7.28

  imidazole, which then reacts with a π-allyl palladium electrophile generated from an allyl alcohol derivative by a palladium-based catalyst. A broad scope of substrates was suitable for this reaction. The utility of this method was demonstrated by a gram-scale reaction and subsequent elaboration of the allylation products.

  开发了 Ni/Pd 催化剂协同催化的 α-芳基取代的 2-乙酰基咪唑的不对称 α-烯丙基化反应。在此过程中，镍-双恶唑啉络合物活化乙酰基咪唑的烯醇化物，然后烯醇化物与由烯丙醇衍生物通过钯基催化剂生成的π-烯丙基钯亲电子试剂反应。广泛的底物适用于该反应。该方法的实用性通过克级反应和随后烯丙基化产物的精制得到了证明。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes via Multicomponent Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Sergio Barbeira-Arán、Irene Sánchez-Sordo、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00902

  日期：——

  Here, we report a catalytic methodology for the enantioselective synthesis of α-chiral 1,3-difunctionalized BCPs from a three-component coupling of [1.1.1]propellane, a Grignard reagent, and an allylic phosphate. The reaction proceeds via the addition of the Grignard reagent to [1.1.1]propellane followed by an asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic substitution of the resulting BCP–Grignard

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）已成为药物设计中的重要结构基序。然而，提供带有相邻立构中心的手性 BCP 的不对称变换仍然很少。在这里，我们报告了一种通过[1.1.1]丙烷、格氏试剂和烯丙磷酸酯的三组分偶联对映选择性合成α-手性1,3-双官能化BCP的催化方法。该反应通过将格氏试剂添加到[1.1.1]丙烷中进行，然后用不对称的N-杂环卡宾（NHC）催化生成的BCP-格氏试剂进行烯丙基取代，从而提供了多种具有优异性能的α-手性BCP。区域选择性和对映选择性水平。
• Stereospecific Synthesis of Bicyclic β-Lactams via Metal-Catalyzed Carbonylative Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Zhongxin Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9517104

  日期：1996.1.1

  Bicyclic beta-lactams were synthesized by the carbonylative coupling and cyclization reaction of 2-aryl-1,3-thiazines with allyl phosphates, catalyzed by bis(benzonitrile)palladium dichloride, using N,N-diisopropylethylamine as a base in tetrahydrofuran. Several rhodium complexes were also effective for this process. These transformations are stereospecific, with the aryl and vinyl groups on the beta-lactam ring being cis to each other. This methodology provides a novel route for the preparation of the cepham analogs, cis-7-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-ones.
• Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium
  作者：Youval Shvo、Anan Haj Ichia Arisha

  DOI：10.1021/jo001028w

  日期：2001.7.1
• Total Synthesis of Crystalline (.+-.)-Fredericamycin A. Use of Radical Spirocyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Yong Tao、Ahmad Khodabocus、Yong-Jin Wu、A. Gaetan Angoh、Sharon M. Bennett、Christopher N. Boddy、Luc Bordeleau、Dorit Kellner

  DOI：10.1021/ja00104a009

  日期：1994.12

  Crystalline (+/-)-fredericamycin A (1) was synthesized using, as a key step, 5-exo-digonal radical closure of selenide 55. The selenide was generated from the corresponding ketone 54, itself assembled from two components: aldehyde 29 and bromonaphthalene 48. The product of the radical cyclization (56) was converted into spiro diketone 59, and the pentadienyl chain was then formed by a Wittig reaction. Selective deprotection of ring A was accompanied by isomerization of the diene system to the required E,E geometry, and treatment with boron tribromide, followed by aqueous hydrolysis in the presence of air, effected selective demethylation and oxidation to (+/-)-1. The radical spirocyclization used in this synthesis is a general method.