allyl(dipropyl)borane | 51851-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl(dipropyl)borane
• 英文别名: prop-2-enyl(dipropyl)borane
• CAS: 51851-75-3
• 化学式: C₉H₁₉B
• 分子量: 138.061
• InChiKey: XJDOSRSOYGOVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(dipropyl)borane 在 溴 作用下， 生成 (2,3-Dibromo-propyl)-dipropylboran
  参考文献：
  名称：

  Kacheishvili,G.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, # 11, p. 2387 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丙基硼烷 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allyl(dipropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Kacheishvili,G.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, # 11, p. 2387 - 2389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for the Generation of Allylic Dihaloboranes and Diallyl(chloro)borane and Their Application in the Allylboration of Alkenes and Acetylenes
  作者：Yuri N. Bubnov、Nikolai Y. Kuznetsov、Fedor V. Pastukhov、Vadim V. Kublitsky

  DOI：10.1002/ejoc.200500391

  日期：2005.11

  products were isolated by standard techniques and transformed into boronates (boron amides). Deboronation of these products led to 1,4-pentadiene derivatives or unsaturated alcohols. 2-Substituted 1,4-pentadienyl(dichloro)boranes obtained from acetylenes underwent intramolecular chloroboration at a moderate temperature to form 5-chloro-2-borinene derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis oftrans- andcis-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494816

  日期：1999.9

  (heating with triallylborane at 190 °C) was developed and a series ofN-substituted derivatives of these pyrrolidines was synthesized. A method for the preparative synthesis of nonsymmetrically substitutedtrans- andcis-2-alkyl(phenyl)-5-allylpyrrolidines, based on reductive allylboration of pyrrole followed by 1,2-addition of RLi to the 5-allyl-1-pyrroline that formed, was also developed. A direct confirmation

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。
• Reductive 1-mono- and 1,3-diallylation of isoquinoline with allylboranes
  作者：Yu. N. Bubnov、S. V. Evchenko、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00702027

  日期：1993.7
• Allylboration of functionalized isoquinolines
  作者：Fedor V Pastukhov、Ilia V Yampolsky、Yuri N Bubnov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01406-7

  日期：2002.9

  Functionalized isoquinolines react with triallylborane to produce 1,3-diallylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1-8 with excellent chemo- and stereoselectivity. In these conditions 4-bromoisoquinoline was converted into tricyclic aziridine 10. Synthesis of monoallylated tetrahydroisoquinolines using allyldipropylborane and reduction with NaBH4 was also developed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of 2-Alkoxy-1,4-pentadienes from Unsymmetrical Allyldialkylboranes or Alkyldiallylboranes
  作者：Yu. N. Bubnov、M. Sh. Grigorian、A. V. Tsyban'、B. M. Mikhailov

  DOI：10.1055/s-1980-29262

  日期：——