2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙醇 | 41885-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙醇
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)ethanol
• 英文别名: (2-Hydroxyethyl)-phenyldimethylsilan；2-Dimethylphenylsilylethanol；2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethanol
• CAS: 41885-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: PTPNVXDZVXYKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙醇 生成 2-bismethylphenylsilylethyl-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of silyl alcohols

  摘要：

  具有键合到硅的笨重取代基的新型硅基醇，以及附加到碳上的硅基团包括首选的2-硅基乙烷-1-醇。一种合成硅基取代醇的方法包括对乙烯酸酯进行氢硅烷化，特别是乙酸乙烯酯，然后在温和碱性条件下水解。硅基醇可用于制备磷酸化试剂，用于磷酸化寡核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子等方法去除硅基保护基。

  公开号：

  US05113005A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  The preparation of polymer beads by photocationic suspension co-polymerisation of 2-(arylsilyl)ethyl vinyl ethers

  摘要：

  在我们的研究过程中，通过2-(芳基二甲基)硅醚的光阳离子悬浮聚合，在全氟辛烷中制备了聚合物珠。使用全氟化共聚物作为稳定剂，获得了形状满意、粒径为100-200微米的珠粒，产率良好。这些珠粒虽然没有永久孔隙，但具有较高的标称交联水平。它们在常见有机溶vents中的膨胀程度与Merrifield或TentaGel凝胶型树脂相当。

  DOI：

  10.1039/b201520j

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylsilanes
  作者：David M. Guptill、Carolyn M. Cohen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol4028978

  日期：2013.12.20

  The rhodium-catalyzed decomposition of 2-(triisopropylsilyl)ethyl aryl- and vinyldiazoacetates results in the stereoselective formation of Z-allylsilanes. The transformation is considered to proceed by silyl-directed intramolecular C–H functionalization to form a β-lactone intermediate followed by a silyl-activated extrusion of carbon dioxide.

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。
• The preparation of polymer beads by photocationic suspension co-polymerisation of 2-(arylsilyl)ethyl vinyl ethers
  作者：Laurent Porres、Herv?? Deleuze、Yannick Landais

  DOI：10.1039/b201520j

  日期：2002.10.1

  Polymer beads have been prepared by photocationic suspension polymerisation of 2-(aryldimethyl)silyl ethers in perfluorooctane in the course of our studies on polymer-supported desymmetrisation of 1-silacyclohexa-2,5-dienes. Good yields of 100–200 μm beads of satisfactory shape have been obtained using a perfluorinated co-polymer as stabilising agent. These beads have no permanent porosity although they have a high nominal cross-linking level. Their swelling in common organic solvents is comparable with those of Merrifield or TentaGel gel-type resins.

  在我们的研究过程中，通过2-(芳基二甲基)硅醚的光阳离子悬浮聚合，在全氟辛烷中制备了聚合物珠。使用全氟化共聚物作为稳定剂，获得了形状满意、粒径为100-200微米的珠粒，产率良好。这些珠粒虽然没有永久孔隙，但具有较高的标称交联水平。它们在常见有机溶vents中的膨胀程度与Merrifield或TentaGel凝胶型树脂相当。
• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。
• Process for synthesis of silyl alcohols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05113005A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Novel silyl alcohols having bulky substituents bonded to the silicon, and the silyl group attached to a carbon include the preferred 2-silyl-ethan-1-ols. A method for synthesizing silyl substituted alcohols include hydrosilation of a vinylic ester, especially vinyl acetate, followed by hydrolysis in mild base. The silyl alcohols are useful in preparing phosphorylating reagents for phosphorylating an oligonucleotide. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which is later removed, e.g. by fluoride ion.

  具有键合到硅的笨重取代基的新型硅基醇，以及附加到碳上的硅基团包括首选的2-硅基乙烷-1-醇。一种合成硅基取代醇的方法包括对乙烯酸酯进行氢硅烷化，特别是乙酸乙烯酯，然后在温和碱性条件下水解。硅基醇可用于制备磷酸化试剂，用于磷酸化寡核苷酸。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基上的笨重取代基与失败产物分离，后者可以通过氟化物离子等方法去除硅基保护基。
• Substituted silyl alcohols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05159095A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Novel silyl alcohols having bulky substituents bonded to the silicon, and the silyl group attached to a carbon include the preferred 2-silyl-ethan-1-ols. A method for synthesizing substituted alcohols include hydrosilation of a vinylic ester, especially vinyl acetate, followed by hydrolysis in mild base. The silyl alcohols are useful in preparing phosphorylating reagents for phosphorylating an oligonucleotide. The phosphorylated intermediate bearing the silyl group may be separated from failure product on the basis of bulky substituents on the silyl protecting group, which is later removed, e.g. by fluoride ion.

  具有与硅键合的臂粗取代基团的新型硅基醇，以及连接到碳上的硅基团包括首选的2-硅基-乙醇-1-醇。合成取代醇的方法包括烯基酯的氢硅烷化，特别是乙烯基醋酸酯，随后在温和碱性条件下水解。这些硅基醇在制备用于磷酸化寡核苷酸的磷酸化试剂方面很有用。带有硅基团的磷酸化中间体可以根据硅基保护基团上的臂粗取代基团与失败产物分离，随后可通过氟化物离子等方法去除该保护基团。