trans-1,2-Dimethylpiperidine N-oxide | 35365-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1,2-Dimethylpiperidine N-oxide
• 英文别名: trans-1,2-dimethylpiperidine-1-oxide；trans-1,2-Dimethylpiperidin-N-oxid；(1R,2S)-1,2-dimethyl-1-oxidopiperidin-1-ium
• CAS: 35365-11-8；35365-12-9；45653-27-8
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: OODBARIAUKJNFY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Dimethylpiperidine N-oxide 生成 N-(5-hexenyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  环状氧化胺的构象和构象分析

  摘要：

  通过氧化4-叔丁基-N-甲基哌啶来制备两种立体异构的4-叔丁基-N-甲基哌啶-N-氧化物。它们被分离，表征并分配了它们的配置。已经确定，哌啶氧化物系统中的赤道N-甲基在比轴向磁场低的磁场下产生NMR信号。研究了N-甲基哌啶氧化物的构象平衡。评价了平衡常数和构象自由能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84021-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hexenyl)-N-methylhydroxylamine 以 氯仿 为溶剂， 生成 trans-1,2-Dimethylpiperidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope eliminations. Pyrrolidine and piperidine N-oxides by intramolecular addition of N,N-disubstituted hydroxylamines to unactivated double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a011

文献信息

• Reverse Cope eliminations. Pyrrolidine and piperidine N-oxides by intramolecular addition of N,N-disubstituted hydroxylamines to unactivated double bonds
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/jo00297a011

  日期：1990.5
• Reverse Cope elimination reactions. 1. Mechanism and scope
  作者：Engelbert Ciganek、John M. Read、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00123a013

  日期：1995.9

  N-4-Pentenyl- and N-5-hexenyl-N-methylhydroxylamine cyclized under mild conditions in a reverse Cope elimination reaction to give 1,2-dimethylpyrrolidine N-oxide and 1,2-dimethylpiperidine N-oxide, respectively. The reaction was shown to be concerted and thermodynamically controlled. The scope of this novel cyclization is discussed, and comparisons are made with the closely related and previously reported cyclization of monosubstituted alkenylhydroxylamines to give cyclic hydroxylamines.
• Configurational and conformational analysis of cyclic amine oxides
  作者：Y. Shvo、E.D. Kaufman

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84021-3

  日期：1972.1

  and their configurations assigned. It has been established that the equatorial N-methyl in a piperidine oxide system gives rise to an NMR signal at lower magnetic field than the axial one. The conformational equilibrium of N-methylpiperidine oxide was investigated. The equilibrium constant and the conformational free energy were evaluated.

  通过氧化4-叔丁基-N-甲基哌啶来制备两种立体异构的4-叔丁基-N-甲基哌啶-N-氧化物。它们被分离，表征并分配了它们的配置。已经确定，哌啶氧化物系统中的赤道N-甲基在比轴向磁场低的磁场下产生NMR信号。研究了N-甲基哌啶氧化物的构象平衡。评价了平衡常数和构象自由能。