(tert-butyl)(cyclohexylmethoxy)dimethylsilane | 88773-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(cyclohexylmethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Cyclohexanemethanol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-(cyclohexylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 88773-81-3
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: AUBFZDJDZQRZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)(cyclohexylmethoxy)dimethylsilane 在 potassium fluoride 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Han, In-Sup, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)methyl methanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(tert-butyl)(cyclohexylmethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脱氧发散性合成：途中生成奎宁酸Chirons

  摘要：

  在奎宁酸衍生物中安装邻位甲磺酸酯和甲硅烷基醚基团会产生易于通过硅氧烷基中间体进行立体选择性硼烷催化的氢化硅烷化反应的系统。反应条件的多样化允许构建预见为有用的合成片段的不同的去官能化片段。在氘化实验和计算研究的基础上，合理化了氢化硅烷化的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02995

文献信息

• A colourful azulene-based protecting group for carboxylic acids
  作者：Thomas W. Bevan、James Francis-Taylor、Helena Wong、Peter T. Northcote、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.066

  日期：2018.6

  An intensely blue-coloured protecting group for carboxylic acids has been developed. The protecting group is introduced through a Steglich esterification that couples 6-(2-hydroxyethyl)azulene (AzulE) and the carboxylic acid substrate. Deprotection is effected under basic conditions by the addition of the amidine base DBU, whereupon cleavage occurs, accompanied by a colour change. A two-step deprotection

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。
• Silylated Cyclohexadienes in Radical Chain Hydrosilylations
  作者：Stephan Amrein、Armido Studer

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3559::aid-hlca3559>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new method for the mild radical hydrosilylation of alkenes and alkynes is described. Silylated cyclohexadienes that can be readily prepared on large scale are used as radical hydrosilylating reagents. Non-activated alkenes and alkynes are hydrosilylated in high yields. The reaction can be combined with CC bond formation, as demonstrated for the preparation of silylated cycloalkanes from the corresponding

  描述了烯烃和炔烃的温和自由基氢化硅烷化的新方法。可以容易地大规模制备的甲硅烷基化环己二烯被用作自由基氢化硅烷化试剂。非活化烯烃和炔烃以高产率氢化硅烷化。该反应可以与 CC 键的形成相结合，如从相应的二烯制备甲硅烷基化环烷烃所证明的那样。此外，自由基氢化硅烷化与β-断裂反应相结合用于合成烯丙基硅烷和醛和酮的氢化硅烷化提供受保护的醇可以很容易地通过该策略进行。
• Undesirable deprotection of O-TBDMS groups by Pd/C-catalyzed hydrogenation and chemoselective hydrogenation using a Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00060-6

  日期：2001.3

  In general, O-TBDMS protective groups have been believed to be stable toward Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions. In practice, however, frequent and unexpected loss of the TBDMS protective group of a variety of hydroxyl functions occurred under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C in MeOH. When a 10% Pd/C-ethylenediamine complex catalyst [10% Pd/C(en)] was used instead of 10% Pd/C, the undesirable problem was perfectly overcome and the chemoselective hydrogenation of reducible functionalities leaving intact the TBDMS protective group was achieved. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The undesirable lability of tert-butyldimethylsilyl ethers under Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions and solution of the problem by using a Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00935-7

  日期：2000.7

  While the frequent and unexpected loss of the TBDMS protective group of a variety of hydroxylic functions was demonstrated under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C, the undesirable problem was perfectly overcome by using a 10% Pd/C-ethylenediamine complex catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalysis by Solid Superacids; 19¹. Simplified and Improved Polymeric Perfluorinated Resin Sulfonic Acid (Nafion-H) Catalyzed Protection-Deprotection Reactions
  作者：George A. Olah、Altaf Husain、Brij P. Singh

  DOI：10.1055/s-1983-30553

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