4-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzonitrile | 1236811-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1236811-08-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: JSYOFLAWBQDLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 对氰基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 以75%的产率得到4-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮的意外 C-C 键断裂：通过 SeO2/镧系元素氯化物催化的 Friedel-Crafts 芳基化合成双（杂芳基）芳基甲烷和三芳基甲烷

  摘要：

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560808

文献信息

• Novel and highly efficient one pot protocol for the synthesis of diversely functionalized triarylmethanes
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、Vikas M. Bangade、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.139

  日期：2015.2

  efficient, convenient, and novel one pot approach is described for the synthesis of triarylmethanes by in situ oxidation of benzylalcohols followed by the Friedel–Crafts alkylation of di/trimethoxybenzenes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the present method is strengthened by screening a variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic alcohols with methoxy arenes. Shorter reaction time

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。
• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。
• Friedel−Crafts Arylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo1010137

  日期：2010.8.6

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.
• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。