1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-uracil | 111426-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-uracil
• 英文别名: 2',3'-O-diacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine；DMT(-5)Ribf2Ac3Ac(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111426-09-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 630.651
• InChiKey: ROCOYRMZDBRGQZ-PYTKSMOKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-uracil 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.75 g的产率得到2,3-di-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  具有中性核苷两亲物的DNA的超分子组装。

  摘要：

  描述了中性的基于尿苷的两亲物，其浓缩质粒DNA。AFM研究表明，在云母表面形成DNA-两亲超分子组装体需要两亲的三个不同结构成分（即核碱基，烷基链和聚乙二醇）。

  DOI：

  10.1039/b412670j
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-uracil
  参考文献：
  名称：

  新型甲硅烷基和三苯甲基修饰的核苷的合成及其体外生长抑制活性。

  摘要：

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.036

文献信息

• Selective deacylation of peracylated ribonucleosides
  作者：Jared W. Rigoli、Michael E. Østergaard、Kirsten M. Canady、Dale C. Guenther、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.147

  日期：2009.4

  A protocol for chemoselective deprotection of N,O-acylated ribonucleosides has been developed. Peracylated pyrimidine ribonucleosides subjected to guanidinium nitrate and NaOMe in MeOH/CH2Cl2 at 0 °C undergo high yielding O-deacylation, while even more pronounced chemoselectivity is observed with peracylated purine ribonucleosides as O5′-acyl groups are preserved. Nucleobase-protecting groups (ABz

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。
• UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of<i>O</i>-GlcNAc Transferase (OGT): Spectroscopic, Computational, and Biological Studies
  作者：Mattia Ghirardello、Daniela Perrone、Nicola Chinaglia、David Sádaba、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Elena Marchesi、Marco Fogagnolo、Karim Rafie、Daan M. F. van Aalten、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201801083

  日期：2018.5.17

  series of glycomimetics of UDP‐GlcNAc, in which the β‐phosphate has been replaced by either an alkyl chain or a triazolyl ring and the sugar moiety has been replaced by a pyrrolidine ring, has been synthesized by the application of different click‐chemistry procedures. Their affinities for human O‐GlcNAc transferase (hOGT) have been evaluated and studied both spectroscopically and computationally. The binding

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。
• Synthesis and NMR characterization of a novel crown-ether ring-fused uridine analogue
  作者：Cinzia Coppola、Luca Simeone、Roberta Trotta、Lorenzo De Napoli、Antonio Randazzo、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.073

  日期：2010.8

  chemical synthesis and 1H NMR analysis of a novel bicyclic uridine derivative, with a 18-crown-6 ether moiety fused at the ribose 2- and 3-positions, as first example of a hitherto unknown class of ribose-modified nucleosides, are here described. NMR-based conformational analysis studies showed for the modified nucleoside a marked preference for an N-type sugar puckering and the nucleobase in the anti

  新型双环尿苷衍生物的化学合成和1 H NMR分析是在核糖2和3位融合的18冠6醚部分，这是迄今未知的核糖修饰核苷类的第一个例子。这里描述。基于NMR的构象分析研究表明，修饰的核苷对N型糖的起皱和反碱基中的核碱基有明显的偏爱，而尿嘧啶则有利于冠醚中所含的钠离子的配位。
• 2’,3’‐Protected Nucleotides as Building Blocks for Enzymatic de novo RNA Synthesis
  作者：Maëva Pichon、Fabienne Levi‐Acobas、Camélia Kitoun、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1002/chem.202400137

  日期：2024.4.25

  RNA one by one. Here, we present a first step towards controlled enzymatic RNA synthesis. We have explored the possibility of a simple protection step of the vicinal cis-diol moiety to temporarily block ribonucleotides. We demonstrate that pyrimidine nucleotides protected with acetals, particularly 2′,3′-O-isopropylidene, are well-tolerated by the template-independent RNA polymerase PUP and highly

  RNA一一。在这里，我们提出了控制酶促 RNA 合成的第一步。我们已经探索了通过邻位顺式二醇部分的简单保护步骤来暂时阻断核糖核苷酸的可能性。我们证明，用乙缩醛（特别是 2',3'-O-异丙叉）保护的嘧啶核苷酸能够被不依赖模板的 RNA 聚合酶 PUP 很好地耐受，并且可以在几分钟内实现高效的偶联反应。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB)−MeOH:  An Efficient Chemoselective Reagent for the Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers
  作者：Rangam Gopinath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol006720s

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]TBDMS, THP, and DMT ethers are efficiently deprotected with tetrabutylammonium tribromide in methanol, The apparent order of stability of different protecting group is phenolic TBDMS > 1 degrees OTBDPS > 2 degrees OTBDMS > 2 degrees OTHP > 1 degrees OTHP > 1 degrees OTBDMS > 1 degrees ODMT. TBDMS ether has been cleaved selectively in the presence of isopropylidine, an, Ac, Bz, THP, and TBDPS groups. This method is high yielding, fast, clean, safe, cost effective, and therefore most suitable for practical organic synthesis.