N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(1-cyano-3,3-diethylhex-5-en-2-yl)oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 310898-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(1-cyano-3,3-diethylhex-5-en-2-yl)oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 310898-19-2
• 化学式: C₅₁H₅₅N₆O₈P
• 分子量: 911.007
• InChiKey: OYQTYNRJMMWOSF-NRCXKPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(1-cyano-3,3-diethylhex-5-en-2-yl)oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(1-cyano-3,3-diethylhex-5-en-2-yl)oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 、 3-Di(imidazol-1-yl)phosphanyloxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(1-cyano-3,3-diethylhex-5-en-2-yl)oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134