3-(trimethylsilyloxy)octane | 904922-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyloxy)octane
• 英文别名: 3-trimethylsilyloxy-octane；3-trimethylsilyloxyoctane；Silane, trimethyl(3-octyloxy)-；trimethyl(octan-3-yloxy)silane
• CAS: 904922-21-0
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi
• 分子量: 202.412
• InChiKey: HQWIFKQXOMDUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 3-(trimethylsilyloxy)octane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到octan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and p-Toluenesulfonyl Fluoride

  摘要：

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078407
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-辛醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(trimethylsilyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓催化的 Sila-Stetter 反应：酰基硅烷与不饱和酯和酮的共轭加成

  摘要：

  已经公开了由亲核有机催化剂促进的酰基硅烷和α，β-不饱和共轭受体之间的新酰基阴离子加成反应。该反应中产生的 1,4-二羰基产物是非常有用的合成子。商业噻唑鎓盐原位生成的中性卡宾（或两性离子）用作反应的有效催化剂，这与通常用于促进所需布鲁克重排（1,2-甲硅烷基从碳到氧的转变）的已建立的阴离子催化剂形成对比在报道的反应中。该过程成功地利用酰基硅烷作为可调节的酰基阴离子前体，并且可以容忍酰基硅烷或共轭受体上的广泛结构多样性。

  DOI：

  10.1021/ja0318380

文献信息

• Mild, effective and selective method for the silylation of alcohols using silazanes promoted by catalytic tetrabutylammonium fluoride
  作者：Yoo Tanabe、Masanari Murakami、Kazuto Kitaichi、Yoshihiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74419-4

  日期：1994.11

  The presence of catalytic amounts (∼0.02 equiv.) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols using a variety of available silazanes under mild conditions with high chemoselectivity, wherein the choice of silazanes allowed an alternative method for the powerful silylation of various kinds of alcohols or the highly regioselective silylation of primary alcohols

  催化量（〜0.02当量）的四丁基氟化铵（TBAF）在温和的条件下以高化学选择性显着促进了使用各种可用的硅氮烷的醇甲硅烷基化，其中选择硅氮烷可以实现强力甲硅烷基化的另一种方法各种醇或伯醇的高度区域选择性甲硅烷基化。
• Reversal Phenomenon of Reaction Velocity in a Mixed Reaction System:  Silylations between Simple Alcohols and α- or β-Hydroxyketones Using Anilinosilanes and Catalytic TBAF Agent
  作者：Akira Iida、Chihiro Hashimoto、Tomonori Misaki、Yukiteru Katsumoto、Yukihiro Ozaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo070081i

  日期：2007.6.1

  We encountered a unique phenomenon of reaction velocity reversal during the silylation between mixed simple alcohols (A; AOH) and α- or β-hydroxyketones (B; BOH). The present reaction system using anilinosilanes 1a [PhNH(TMS)] (TMS-A) and 1b [PhNH(TES)] (TES-A) with the catalytic TBAF (0.02 equiv) reagent showed that the order of silylation−velocity between the independent system and the mixed system

  在混合的简单醇（A ; AOH）与α-或β-羟基酮（B ; BOH）之间的甲硅烷基化过程中，我们遇到了一个独特的反应速度逆转现象。使用苯胺硅烷1a [PhNH（TMS）]（TMS-A）和1b [PhNH（TES）]（TES-A）与催化TBAF（0.02当量）试剂的本反应系统显示，独立的系统和混合系统被区别地逆转[ν甲>ν乙≈ν B（混合） >ν A（混合）]。总共七个例子表明了其高度通用性：AOH =芳樟醇，3-辛醇；BOH =缬草素，安息香，5-羟基-4-甲基-3-十一碳烷酮。时变红外光谱分析合理地支持了这种推测。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• Mattson, Anita E.; Scheidt, Karl A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4363 - 4366
  作者：Mattson, Anita E.、Scheidt, Karl A.

  DOI：——

  日期：——