2,2-dimethyl-3-(trimethylstannyl)cyclohexanone | 136577-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(trimethylstannyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-3-trimethylstannylcyclohexan-1-one
• CAS: 136577-35-0
• 化学式: C₁₁H₂₂OSn
• 分子量: 289.005
• InChiKey: RYFDHWLRVQJXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trimethylstannyl)cyclohexanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的β-甲锡烷基酮反应对取代模式的依赖性：环丙烷化与 1,2-烷基迁移

  摘要：

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1258
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 碘甲烷 以63%的产率得到2,2-dimethyl-3-(trimethylstannyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的β-甲锡烷基酮反应对取代模式的依赖性：环丙烷化与 1,2-烷基迁移

  摘要：

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1258

文献信息

• Photocleavage of carbon-tin bond activated by neighboring carbonyl group
  作者：Tadashi Sate、Kohji Takezoe

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80612-a

  日期：1991.8

  β-Stannyl ketones underwent various types of reaction upon UV-irradiation, depending upon the substitution pattern of the substrate, and upon the solvent used.

  取决于底物的取代方式和所用的溶剂，紫外线照射后，β-苯乙烯基酮会发生各种类型的反应。
• Dependence of the Lewis Acid-Induced Reaction of<i>β</i>-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern: Cyclopropanation versus 1,2-Alkyl Migration
  作者：Jun Fujiwara、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.66.1258

  日期：1993.4

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions underwent a 1,2-alkyl migration, along with the cyclopropanation. The balance of the reactions depended upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。