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ethyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylcyclohexyl)acetate | 1236142-26-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
ethyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylcyclohexyl)acetate
英文别名
Ethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylcyclohexyl]acetate
ethyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylcyclohexyl)acetate化学式
CAS
1236142-26-9
化学式
C18H36O3Si
mdl
——
分子量
328.568
InChiKey
DYIPJGJKZQHGTJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.94
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2,2-二甲基环己酮1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.0h, 以96%的产率得到ethyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylcyclohexyl)acetate
    参考文献:
    名称:
    碳酸诱导的位阻酮的Mukaiyama Aldol型反应
    摘要:
    1,1,3,3-四(三氟甲磺酰基)丙烷(Tf 2 CHCH 2 CHTf 2)是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔%的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2,α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行,从而以优异的收率得到了aldol产物,而没有非对映选择性的损失。在类似条件下,无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明,Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。
    DOI:
    10.1021/jo100915e
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文献信息

  • Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Type Reaction of Sterically Hindered Ketones
    作者:Hikaru Yanai、Yasuhiro Yoshino、Arata Takahashi、Takeo Taguchi
    DOI:10.1021/jo100915e
    日期:2010.8.6
    Brønsted acid precatalysts for the Mukaiyama aldol type reactions of sterically hindered ketones. By using Tf2CHCH2CHTf2 in a range from 0.5 to 2.0 mol %, the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-substituted cyclohexanones with 2-silyloxyfurans smoothly proceeded to give the aldol products in excellent yield without the loss of diastereoselectivity. Under similar conditions, acyclic ketene silyl acetals
    1,1,3,3-四(三氟甲磺酰基)丙烷(Tf 2 CHCH 2 CHTf 2)是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔%的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2,α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行,从而以优异的收率得到了aldol产物,而没有非对映选择性的损失。在类似条件下,无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明,Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。
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