1‐(2‐cyanobenzyl)piperidin‐4‐one | 1016804-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1‐(2‐cyanobenzyl)piperidin‐4‐one
• 英文别名: 2-[(4-Oxopiperidin-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1016804-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09945866
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YTTIDDCKTBJNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(2‐cyanobenzyl)piperidin‐4‐one 、 5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮 在 MP-B(OAc)3H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[4-[4-(5-chloro-2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]piperidin-1-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  M1变构激动剂TBPB的类似物的合成和SAR。第一部分：探索替代的苄基和特权结构部分。

  摘要：

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.023
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 2-氰基溴苄 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1‐(2‐cyanobenzyl)piperidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  M1变构激动剂TBPB的类似物的合成和SAR。第一部分：探索替代的苄基和特权结构部分。

  摘要：

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.023

文献信息

• Novel multifunctional tacrine–donepezil hybrids against Alzheimer's disease: Design synthesis and bioactivity studies
  作者：Gülşah Bayraktar、Manuela Bartolini、Maria Laura Bolognesi、Mumin Alper Erdoğan、Güliz Armağan、Ece Bayır、Aylin Şendemir、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Vildan Alptüzün

  DOI：10.1002/ardp.202300575

  日期：——

  (BChE) with IC50 values in the low micromolar range. Kinetic studies on the most potent cholinesterase (ChE) inhibitors within the series showed a mixed-type inhibition mechanism on both enzymes. Also, the docking studies indicated that the compounds inhibit ChEs by dual binding site (DBS) interactions. Notably, tacrine–donepezil hybrids also exhibited significant neuroprotection against H2O2-induced

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和
• Synthesis and SAR of analogues of the M1 allosteric agonist TBPB. Part I: Exploration of alternative benzyl and privileged structure moieties
  作者：Thomas M. Bridges、Ashley E. Brady、J. Phillip Kennedy、R. Nathan Daniels、Nicole R. Miller、Kwango Kim、Micah L. Breininger、Patrick R. Gentry、John T. Brogan、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.023

  日期：2008.10

  This Letter describes the first account of the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of analogues of the highly selective M1 allosteric agonist TBPB. With slight structural changes, mAChR selectivity was maintained, but the degree of partial M1 agonism varied considerably.

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。