6-methylene-2,4-cyclohexadienylideneketene | 38382-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: 6-methylene-2,4-cyclohexadienylideneketene
• CAS: 38382-55-7
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: CDQQKQHPTCCPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-2,4-cyclohexadienylideneketene 在 水 作用下， 生成 对甲苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-methylene-2,4-cyclohexadienylidene ketene by flash photolysis of benzocyclobutenone in aqueous solution and study of the reactions of this ketene in that medium

  摘要：

  在水溶液中闪光光解苯并环戊烯酮产生了一种微秒寿命的瞬态物种，其衰减速率在高氯酸、氢氧化钠和缓冲溶液中的酸度范围[H+] 1×10^-13-10^0 M被测量。这产生了一个速率轮廓、同位素效应和缓冲行为，典型的是酮反应，加上产物鉴定，有助于将这种瞬态物种识别为6-亚甲基-2,4-环己二烯基丙酮，它是由苯并环戊烯酮的四元环开环反应形成的。将该丙酮与其饱和类似物—戊二烯基丙酮的反应速率进行比较，产生了一些预期的和一些意外的结果。关键词：环丁酮化学，电环开环，丙酮水合，速率轮廓，溶剂同位素效应。

  DOI：

  10.1139/v03-038
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-methylene-2,4-cyclohexadienylideneketene
  参考文献：
  名称：

  通过快速光解法研究苯并环丁烯酮的热加成反应

  摘要：

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80210-0

文献信息

• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• Generation of 6-methylene-2,4-cyclohexadienylidene ketene by flash photolysis of benzocyclobutenone in aqueous solution and study of the reactions of this ketene in that medium
  作者：Y Chiang、A J Kresge、H -Q Zhan

  DOI：10.1139/v03-038

  日期：2003.6.1

  Flash photolysis of benzocyclobutenone in aqueous solution produced a transient species with a microsecond lifetime whose rates of decay were measured in perchloric acid, sodium hydroxide, and buffer solutions over the acidity range [H⁺] 1 × 10^–13 – 10⁰ M. This produced a rate profile, isotope effects, and buffer behaviour typical of ketene reactions, and that, together with product identification, served to identify this transient as 6-methylene-2,4-cyclohexadienylidene ketene, formed by electrocyclic opening of the four-membered ring of benzocyclobutenone. Comparison of rates of reaction of this ketene with those of its saturated analog, pentamethyleneketene, produced some expected as well as some unexpected results. Key words: cyclobutenone chemistry, electrocyclic ring opening, ketene hydration, rate profile, solvent isotope effects.

  在水溶液中闪光光解苯并环戊烯酮产生了一种微秒寿命的瞬态物种，其衰减速率在高氯酸、氢氧化钠和缓冲溶液中的酸度范围[H+] 1×10^-13-10^0 M被测量。这产生了一个速率轮廓、同位素效应和缓冲行为，典型的是酮反应，加上产物鉴定，有助于将这种瞬态物种识别为6-亚甲基-2,4-环己二烯基丙酮，它是由苯并环戊烯酮的四元环开环反应形成的。将该丙酮与其饱和类似物—戊二烯基丙酮的反应速率进行比较，产生了一些预期的和一些意外的结果。关键词：环丁酮化学，电环开环，丙酮水合，速率轮廓，溶剂同位素效应。