3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-5-methylphenyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate | 5488-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-5-methylphenyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: methyl lecanorate；methyl lecanorat；4-(2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoyloxy)-2-hydroxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester；4-(2,4-Dihydroxy-6-methyl-benzoyloxy)-2-hydroxy-6-methyl-benzoesaeure-methylester；Orselinsaeure-(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-methyl-phenylester)；Lecanorsaeuremethylester；(3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-methylphenyl) 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate；(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-methylphenyl) 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 5488-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: JZEXCFQVLKNNQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红粉苔酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-5-methylphenyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  分离，半合成，自由基清除和晚期糖基化终产物形成抑制性成分。

  摘要：

  从地衣丙酮提取物的生物测定引导的分离Parmotrema tinctorum（Delise前NYL。）黑尔导致的六个主要酚类组分（隔离1-6）。使用NMR和质谱技术建立化合物结构。此外，为了在这些支架上开发文库，制备了一系列半合成衍生物（1a-1f，2a-2b，3a，5a），并研究了它们的自由基（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl和2 ，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS））清除和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制活性。在测试的衍生物中，1a，1d，1e，2a和5a具有与Trolox相当的ABTS清除潜力。另外，这些衍生物还表现出中等的AGEs形成抑制活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1628024

文献信息

• NMR assignments of depsides and tridepsides of the lichen family umbilicariaceae
  作者：Takao Narui、Keiko Sawada、Satoshi Takatsuki、Toru Okuyama、Chicita F. Culberson、William Louis Culberson、Shoji Shibata

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00958-8

  日期：1998.7

  NMR spectral analysis provides important information for the identification of secondary products of chemotaxonomic significance in the lichen genera Umbilicaria and Lasallia (Umbilicariaceae). Two depsides (evernic and lecanoric acids) and eight tridepsides (crustinic, gyrophoric, hiascic, lasallic, 4-O-methylgyrophoric, ovoic and umbilicaric acids and tenuiorin) were isolated from various unrelated lichens. Seven of the ten compounds are important taxonomic characters in the family Umbilicariaceae. H-1 and C-13 NMR spectral signals were assigned for the compounds and for methyl eaters of lecanoric, evernic and gyrophoric acids. Using these NMR data and mass spectrometry, chemical structures were elucidated for two new compounds, papulosic acid (2,6-dihydroxy-3-carboxy-4-methyiphenyl orsellinate) from the umbilicariaceous Lasallia papulosa and deliseic acid (lecanoryl 3-acetoxy-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoate) from the parmeliaceous Cetrariella delisei. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asahina; Fujikawa, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 983
  作者：Asahina、Fujikawa

  DOI：——

  日期：——
• Isolation, semi-synthesis, free-radicals scavenging, and advanced glycation end products formation inhibitory constituents from<i>Parmotrema tinctorum</i>
  作者：P. Pavan Kumar、Bandi Siva、Ajay Anand、Ashok K Tiwari、C. Vekata Rao、Joel Boustie、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/10286020.2019.1628024

  日期：2020.10.2

  lfonic acid) (ABTS)) scavenging and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitory activities. Amongst tested derivatives, 1a, 1d, 1e, 2a, and 5a showed strong ABTS scavenging potentials comparable to Trolox. In addition, these derivatives also manifested moderate AGEs formation inhibitory activities.

  从地衣丙酮提取物的生物测定引导的分离Parmotrema tinctorum（Delise前NYL。）黑尔导致的六个主要酚类组分（隔离1-6）。使用NMR和质谱技术建立化合物结构。此外，为了在这些支架上开发文库，制备了一系列半合成衍生物（1a-1f，2a-2b，3a，5a），并研究了它们的自由基（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl和2 ，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS））清除和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制活性。在测试的衍生物中，1a，1d，1e，2a和5a具有与Trolox相当的ABTS清除潜力。另外，这些衍生物还表现出中等的AGEs形成抑制活性。