4-N-anisoyl-5'-(bis-(p-anisylphenyl)-methyl)-2'-deoxycytidine | 68892-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-anisoyl-5'-(bis-(p-anisylphenyl)-methyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytrityl-N⁴-anisoyldeoxycytidine；N-anisoyl-5'-O-di-p-methoxytrityldeoxycytidine；N⁴-anisoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) 2'-deoxy cytidine；N⁴-anisoyl-2'-deoxy-5'-O-dimethoxytritylcytidine；5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-N-(4-methoxybenzoyl)cytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 68892-40-0
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₈
• 分子量: 663.727
• InChiKey: QODIHPTYTSZYOX-VUHKNJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-anisoyl-5'-(bis-(p-anisylphenyl)-methyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 4,6-二甲氧基-1,3-苯二磺酰基二氯化物 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N³-benzoyl thymidine 生成 4-N-anisoyl-5'-(bis-(p-anisylphenyl)-methyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  KAMAIKE, KAZUO;HASEGAWA, YOSHIHIRO;MASUDA, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU;WATANA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 163-184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Utilizing the Phenylthio Group as a Phosphate Protecting Group
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Kyoko Kohno、Shin-ichiro Tahara、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.60.1407

  日期：1987.4

  reaction from deoxyguanosine and used for preparation of the building blocks of deoxyguanosine required for the polymer support synthesis. Two kinds of polymer supports, i.e., 1% cross-linked polystyrene and controlled pore glass were chosen. The latter was employed for the synthesis of dodecadeoxyribonucleotides by using an automated DNA synthesizer.

  利用苯硫基作为磷酸保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸合成应用于固相法。脱氧鸟苷和脱氧腺苷的碱基残基分别用双（异丁酰氧基）亚乙基（Bibe）和邻苯二甲酰基保护，以避免碱基修饰和脱嘌呤。N2-异丁酰-N1,N2-双(异丁酰氧基)亚乙基脱氧鸟苷的关键合成中间体通过脱氧鸟苷的四步反应以高收率制备，用于制备聚合物载体合成所需的脱氧鸟苷结构单元。选择了两种聚合物载体，即1%的交联聚苯乙烯和可控孔玻璃。后者用于通过使用自动 DNA 合成仪合成十二氧核糖核苷酸。
• Self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates convenient chemical preparation and spectroscopic studies in solution
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata、Shigesada Higuchi、Yoshifumi Nishimura、Masamichi Tsuboi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87448-2

  日期：——

  self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates were prepared by a simplified method which enabled us to omit purification of synthetic intermediates and provided the tetramers very rapidly and conveniently. The tetramers were characterized by enzyme assay and their conformations were studied by the use of UV and CD spectroscopic methods under various conditions. The detailed analysis of the CD spectra

  通过简化的方法制备了八种自互补的四脱氧核糖核苷三磷酸酯，这使我们能够省略合成中间体的纯化，并提供了非常快速和方便的四聚体。通过酶测定法表征四聚体，并通过在各种条件下使用UV和CD光谱法研究它们的构象。CD光谱的详细分析表明，四聚体双链体的构象取决于序列。
• Allyl as internucleotide protecting group in DNA synthesis to be cleaved off by ammonia
  作者：Frank Bergmann、Erich Kueng、Patrick laiza、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00344-8

  日期：1995.6

  Deprotection of allyl groups from internucleotide phosphotriester functions can be achieved not only with Pdo-mediated cleavage in the presence of an appropriate nucleophile but also under standard conditions for DNA fragments using conc. ammonia at elevated temperature. This observation widens the scope for chemical phosphorylation procedures based on phosphoramidite chemistry and creates possibilities

  烯丙基从核苷酸间磷酸三酯功能上的脱保护作用不仅可以在适当亲核试剂存在下用Pd o介导的裂解来实现，而且可以在标准条件下使用conc对DNA片段进行保护。氨在高温下。该发现扩大了基于亚磷酰胺化学的化学磷酸化程序的范围，并为无需修饰固相合成方法即可制备由DNA和肽组成的杂化分子提供了可能性。
• Nucleosides and Nucleotides. Part 17. A simple preparation of protected deoxynucleoside-3'-phosphates
  作者：Silvio Bernardini、Felix Waldmeier、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640719

  日期：1981.11.4

  A simple method for the preparation of fully protected 2′-deoxynucleoside-3′-phosphates is described. The main step, phosphorylation of partially protected deoxynucleosides, is performed with the monofunctional reagent p-chlorophenyl (2-cyanoethyl) phosphochloridate3) (2) in dioxane. This reagent is quickly prepared from readily accessible p-chlorophenyl phosphodichloridate by reaction with 3-hydroxypropionitrile

  描述了一种制备完全保护的2'-脱氧核苷-3'-磷酸盐的简单方法。主要步骤是部分保护的脱氧核苷磷酸化，是通过在二恶烷中的单官能试剂对氯苯基（2-氰基乙基）磷酰氯3）（2）进行的。通过与3-羟基丙腈和三乙胺在二恶烷或乙醚中反应，由易于获得的对氯苯基二氯磷酸酯快速制备该试剂。粗试剂直接用于磷酸化。层析后，分离得到保护的脱氧核苷-3'-磷酸盐，产率为80-87％。此处描述的方法已进行了详细的优化，它代表了已发布方法的一种简单替代方法。
• Nouvelle synthese simple de deoxtribonucledside-3′-aryl-β-cyanoethyl-phosphates
  作者：N.T. Thuong、M. Chassignol、C. Barbier

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80013-5

  日期：1981.1

  The deoxyribonucleoside-3′-aryl-β-cyanoethyl-phosphates, very used in the synthesis of oligodeoxynucleotides, were synthesized in high yields in a single step from the nucleoside derivatives with a monofunctional phosphorylating agent : cyclohexylammonium p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate.

  脱氧核糖核苷3'-芳基-β-氰基乙基磷酸酯是非常有用的寡聚脱氧核苷酸的合成方法，可通过单官能磷酸化试剂从核苷衍生物一步一步高收率地合成：磷酸盐。