6-hydrazineyl-N2,N4-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 54589-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-hydrazineyl-N2,N4-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 4,6-Dianilino-2-hydrazino-s-triazine；6-hydrazino-N,N'-diphenyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-Hydrazino-N(2),N(4)-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-hydrazinyl-2-N,4-N-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 54589-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₇
• 分子量: 293.331
• InChiKey: LUFLTVHAAVPJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  461.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基呋喃-2-甲醛 、 6-hydrazineyl-N2,N4-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗结核三嗪类药物：优化和细菌内代谢。

  摘要：

  由于三嗪类抗结核JSF-2019的体外功效以及与临床相关的地拉曼胺和前驱体胺共有的硝基基团，因此引起了人们的关注。JSF-2019的激活需要D420之外还需要F420H2和一种或多种硝基还原酶。利用细菌内药物代谢（IBDM）平台演示了系统动力学，证明了NO⋅和去硝基代谢产物的形成。构效关系研究专注于提高JSF-2019的溶解度和小鼠药代动力学特征，并以吗啉的关键引入为基础，最终在JSF-2513中达到顶峰。使用JSF-2019，JSF-2513和其他三嗪的机理研究强调了通过释放细菌内NO⋅以及抑制InhA以及更普遍地抑制FAS-II途径达到有效的体外功效的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.10.010
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N'-二苯基-[1,3,5]三嗪-2,4-二胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-hydrazineyl-N2,N4-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙酸介导的一锅法合成新型吡唑基 s-三嗪衍生物用于通过 EGFR/PI3K/AKT/mTOR 信号级联靶向治疗三阴性乳腺肿瘤细胞 (MDA-MB-231)

  摘要：

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14081558

文献信息

• SYNTHESES OF PHENYLAZO-1,3,5-TRIAZINES BY THE OXIDATIVE COUPLING OF HYDRAZINO-1,3,5-TRIAZINES WITH N,N-DISUBSTITUTED ANILINES
  作者：Yoshinori Inoue、Yasunobu Kamo、Michiyo Togo、Yue-chu Hsu、Takashi Keumi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1981.1733

  日期：1981.12.5

  Oxidative coupling of 2-hydrazino-4,6-disubstituted 1,3,5-triazines with N,N-disubstituted anilines was studied. The oxidative coupling reaction proceeded by the use of potassium hexacyanoferrate(III) as the oxidizing agent in aqueous acetic acid solution buffered at pH 4.4 with sodium acetate at room temperature to give corresponding phenylazo-1,3,5-triazines in good yields.

  研究了 2-肼基-4,6-二取代的 1,3,5-三嗪与 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。氧化偶联反应通过使用六氰基高铁酸钾 (III) 作为氧化剂在乙酸水溶液中进行，乙酸水溶液在室温下用乙酸钠缓冲至 pH 4.4，以良好的收率得到相应的苯基偶氮-1,3,5-三嗪。
• Design, in silico study, synthesis and evaluation of hybrid pyrazole substituted 1,3,5-triazine derivatives for antimalarial activity
  作者：Pritom Borgohain、Anshul Shakya、Surajit Kumar Ghosh、Neelutpal Gogoi、Saurav Jyoti Patgiri、Ipsita Pal Bhowmick、Dibya Ranjan Bhattacharyya、Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat

  DOI：10.1016/j.exppara.2024.108767

  日期：2024.6

  development of pyrazole substituted 1,3,5-triazine derivatives as antimalarial agent. In this study, ten compounds (-) were synthesized by using nucleophilic substitution reaction, screened for study and their antimalarial activity were evaluated against 3D7 (chloroquine-sensitive) strain of . The present work involves the development of hybrid trimethoxy pyrazole 1,3,5-triazine derivatives –. Through analysis

  疟疾是一个重大的全球健康挑战，特别是在非洲、亚洲和拉丁美洲，需要立即研究创新和有效的治疗方法。这项工作涉及开发吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物作为抗疟剂。本研究利用亲核取代反应合成了10种化合物(-)，进行了筛选研究，并评估了它们对3D7（氯喹敏感）菌株的抗疟活性。目前的工作涉及杂化三甲氧基吡唑1,3,5-三嗪衍生物的开发。通过分析，确定了四种具有良好结合能和码头分数的化合物。对接研究的主要重点是检查氢键以及与某些氨基酸残基的相关相互作用，包括 Arg A122、Ser A108、Ser A111、Ile A164、Asp A54 和 Cys A15。测量了四种化合物的 IC50 值，以评估它们对氯喹敏感 3D7 菌株的抗疟活性。 IC 值范围为 25.02 至 54.82 μg/mL。在这十种衍生物中，该化合物作为抗疟剂具有相当大的潜力，使其成为药物探索领域进一步完善的可行竞争者，其目的是减轻全球疟疾负担。
• Cardioprotective effect of novel sulphonamides-1,3,5-triazine conjugates against ischaemic-reperfusion injury via selective inhibition of MMP-9
  作者：Xiao-Zhu Zheng、Jia-Li Zhou、Jing Ye、Pei-Pei Guo、Chun-Shui Lin

  DOI：10.1111/cbdd.12807

  日期：2016.11

  Diseases affecting cardiovascular system are ranked as a top most cause of morbidity and mortality. Herein, a novel class sulphonamides‐1,3,5‐triazine conjugates have been synthesized and tested for inhibitory activity against MMP‐2 and MMP‐9. The results of the study showed that these molecules efficiently inhibit MMP‐9 than MMP‐2, revealing compound 8e as the most potent inhibitor (IC50 = 2.34 ± 0.56 nm). Due to involvement of MMP‐9 in many cardiovascular diseases, particularly in myocardial ischaemia (MI), compound 8e was further subjected for the determination of the protective effect on isoproterenol (ISO)‐induced myocardial injury in rats.
• AYYANGAR N. R.; LAHOTI R. J.; WAGLE D. R., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 2, 196-197
  作者：AYYANGAR N. R.、 LAHOTI R. J.、 WAGLE D. R.

  DOI：——

  日期：——
• US3957765A
  申请人：——

  公开号：US3957765A

  公开（公告）日：1976-05-18