2-乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷 | 23268-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2-乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷
• 英文名称: Ethyl(trimethylstannylethinyl)ether
• 英文别名: ethoxy(trimethylstannyl)acetylene；1-Ethyoxy-2-(trimethylstannyl)ethyn；Ethoxyethinyltrimethylzinn；Trimethylstannylethoxyacetylen；(ethoxyethynyl)trimethylstannane；ethoxyethynyl(trimethyl)tin；(Ethoxyethynyl)(trimethyl)stannane；2-ethoxyethynyl(trimethyl)stannane
• CAS: 23268-50-0
• 化学式: C₇H₁₄OSn
• 分子量: 232.898
• InChiKey: XSYAIJNNKRXBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.3189 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 bis(trimethylstannyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Ponomarev, S. V.; Erman, M. B.; Lebedev, S. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1971, vol. 41, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺基三甲基锡 在 CHCOEt 作用下， 以 not given 为溶剂， 以>80的产率得到2-乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Organoborierung von alkinylstannanen：XXIII。Zur Reaktion Einiger C-funktionell取代炔丙基锡烷三乙基硼烷和β-烷基-9-环硼烷[3.3.1] nonanen

  摘要：

  官能团R中的影响1对alkynylstannanes的organoboration反应过程1中，Me 3 SnCCR 1（R 1 = OET（一），3-甲氧基苯基（b），2-吡啶基（C ^））一直研究过。的反应1用三乙基硼烷（2）得到的产品（4），与总是甲锡和氧硼基团在顺式-位。如果反应在2和1c之间首次观察到有机硼化之后，锡和硼原子之间发生了Me / Et交换（4d）。描述了一种可能的机制。炔烃1c与β-烷基-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷3（烷基= Me（a），Et（b），i-Pr（c））立体选择性反应，得到化合物5a，b ，c，其中双环系统已经被一个碳原子扩大，而苯乙烯基和硼基保持在顺式位置。1 H，11 B，13 C，119SnN MR光谱学和分析数据支持化合物4和6的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80133-5

文献信息

• ——
  作者：Christian Bacilieri、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<641::aid-hlca641>3.0.co;2-u

  日期：2000.3.15

  'Push-pull' enynes 14a-d with EtO, PhO, PhS, and MeS groups as pi-donors have been synthesized by catalyzed coupling of stannyl ynamines 10 with 3-iodoprop-2-enal (Scheme 4).

  含有乙氧基（EtO）、苯氧基（PhO）、苯硫基（PhS）和甲硫基（MeS）作为π供体的"推-拉"型炔烯化合物14a-d，通过催化条件下将炔亚胺锡化物10与3-碘丙-2-烯醛（Scheme 4）进行偶联反应而合成。
• Reactivity of Alkoxyethynyl(trimethyl)silane, -germane and -stannane towards Trialkylboranes. Organometallic-Substituted Enol Ethers
  作者：Bernd Wrackmeyera、Sergej V. Gruener、Alla S. Zolotareva

  DOI：10.1515/znb-2003-1101

  日期：2003.11.1

  1-organoboration in the usual regio- and stereospecific way to give the corresponding alkenes (9a - 11a). The analogous reactions of the ethoxyethynyl(trimethyl)germane (2b) require longer heating and are accompanied by decomposition of 2b. Ethoxyethynyl(trimethyl)stannane (3b) reacts with the trialkylboranes 4- 6 already below room temperature by 1,1-organoboration to give the alkenes (12b - 14b) in quantitative

  摘要 甲氧基乙炔基（三甲基）硅烷 (1a) 在 100°C 与三乙基硼烷 (4) 非常缓慢地反应生成烯烃混合物，其中一种是 1,1-有机硼化产物 (Z)-1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基- 2-二乙基硼基-丁-1-烯(7a)。甲氧基乙炔基（三甲基）锗烷 (2a) 在 60 - 70°C 下在几分钟内与 4、三丙基硼烷 (5) 和 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (6) 通过通常的 1,1-有机硼化反应进行反应区域和立体有择的方式来给出相应的烯烃 (9a - 11a)。乙氧基乙炔基（三甲基）锗烷 (2b) 的类似反应需要更长的加热时间，并且伴随着 2b 的分解。乙氧基乙炔基(三甲基)锡烷(3b)与已经在室温以下通过1,1-有机硼化的三烷基硼烷4-6反应以定量收率得到烯烃(12b-14b)。化合物 3b 也与烯烃反应，例如。G。9a、13b、14b，得到新的有机金属取代的二烯。所有产
• Synthesis of Ethoxyethynylarenes by the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with Ethoxy(trialkylstannyl)acetylenes.
  作者：Takao SAKAMOTO、Akito YASUHARA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2032

  日期：——

  Palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl iodides with ethoxy(trialkylstannyl)acetylenes gave the ethoxyethynylarenes and -heteroarenes, which were easily transformed by hydration reaction into ethyl areneacetates and heteroareneacetates.

  钯催化的芳基和杂芳基碘化物与乙氧基（烃基三锡）炔烃的反应生成了乙氧基乙炔芳烃和杂芳烃，这些产物可通过水合作用轻松转化为乙基芳烃乙酸酯和杂芳烃乙酸酯。
• Decomposition of Ethoxyethynyl(trimethyl)tin - Studied by ¹¹⁹Sn and ¹³C NMR Spectroscopy
  作者：Bemd Wrackmeyer、Sergei V. Ponomarev

  DOI：10.1515/znb-1999-0601

  日期：1999.6.1

  The thermally induced decomposition of ethoxyethynyl(trimethyl)tin (1) was studied by ¹¹⁹Sn NMR which revealed the formation o f bis(trimethylstannyl) ketene (2) as the major product, bis(trimethylstannyl) acetic acid ethyl ester (3) as a minor product, and a small amount o f tetramethyltin (4). Full NMR data sets, including coupling constants and isotope induced chemical shifts ¹Δ^{12/ 13}C(¹¹⁹Sn) are provided for 1-3 . The first example o f ultra-high resolution ¹¹⁹Sn NMR is shown

  通过¹¹⁹Sn NMR研究了乙氧基乙炔基（三甲基）锡（1）的热解反应，发现主要产物为双（三甲基基）亚甲基（2），次要产物为双（三甲基基）乙酸乙酯基锡（3），并产生少量四甲基锡（4）。提供了包括耦合常数和同位素诱导化学位移¹Δ^12/13C（¹¹⁹Sn）在内的完整NMR数据集，适用于1-3。展示了超高分辨率¹¹⁹Sn NMR的首个实例。
• Competitive formation of η1-1-phosphaallene and 1H-phosphirene complexes
  作者：Rainer Streubel

  DOI：10.1039/a804385j

  日期：——

  The 2H-azaphosphirene complex 1 reacts with triorganostannyl(ethoxy)acetylenes 2a,b to yield bifunctional η1-1-phosphaallene 5a,b and 1H-phosphirene complexes 6a,b; 5a,b and 6a,b are characterized by NMR spectroscopy (13C, 31P) and complex 6b by single crystal X-ray diffraction.

  2H-azaphosphirene 复合物 1 与三有机锡（乙氧基）乙炔 2a,b 反应生成双官能团 Î-1-1-phosphaallene 5a,b 和 1H-phosphirene 复合物 6a,b；5a,b 和 6a,b 通过核磁共振光谱（13C、31P）表征，复合物 6b 通过单晶 X 射线衍射表征。

表征谱图