1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-butadiene | 73311-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Ethoxy-1-trimethylsilyloxy-2-methylbuta-1,3-diene；1-butoxy-1-(trimethylsilyloxy)-2-methyl-1,3-butadiene；[(1-Ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 73311-52-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: NVZYRUPMFIJBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-butadiene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol of stereogenic centres para on a benzene ring using the SE2? reaction of a pentadienylsilane

  摘要：

  戊二烯基硅烷 9 和异丁醛的二甲基缩醛 2 以高 (80:20) 反立体定向性反应，主要生成二烯 10a，将其转化为具有 1,6 相关立构中心的对位二取代苯 11a。

  DOI：

  10.1039/p19960001197
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Vinylogous Mukaiyama-aldol（CAVM）反应：烯醇活化。

  摘要：

  各种醛与二烯醇酯1的催化不对称Vinylogous Mukaiyama（CAVM）反应使用不同的烯醇盐活化（CuF *（S）-TolBinap，t-BuOCu *（S）-Tol-Binap和各种从金鸡纳生物碱衍生的手性非外消旋铵氟化物）进行了说明。这些反应被证明是高度区域选择性的，仅导致α-醛醇产物的产率高和对映选择性差或良好。

  DOI：

  10.1021/jo015567s

文献信息

• A synthesis of the prelog-djerassi lactone using open-chain stereocontrol based on allylsilane chemistry
  作者：Hak-Fun Chow、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80827-3

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the Prelog-Djerassi lactone (28) is described; all the stereocontrol stems from the high diastereoselectivity of electrophilic attack on a double bond adjacent to a chiral centre carrying a silyl group.

  描述了Prelog-Djerassi内酯（28）的立体控制的合成。所有的立体控制源于对带有甲硅烷基的手性中心附近的双键的亲电进攻的非对映选择性高。
• Anion-catalyzed reactions of silyl ester polyenolates with electrophiles
  作者：Walter R. Hertler、Gade S. Reddy、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1021/jo00250a022

  日期：1988.7
• Total Synthesis of Dolatrienoic Acid:  A Subunit of Dolastatin 14
  作者：Sylvie Mouné,、Gilles Niel、Magali Busquet、Ian Eggleston、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo962217a

  日期：1997.5.1

  The (7R,15R)- and (7S,15R)-diastereomers of dolatrienoic acid were synthesized using a convergent strategy. Fragment C5-C9 was obtained through enantiodifferentiation of racemic pentane-1,3,5-triol as the key step, fixing the chirality at C7 of fragments 4 and ent-4. The chirality at C15 of the fragment C10-C16 was introduced from L-glutamic acid. Coupling of these two fragments led to the aldehydes (7R,15R)- and (7S,15R)-2 which were homologated by Horner-Wadsworth-Emmons condensation to give (7R,15R)- and (7S,15R)-dolatrienoic acids.
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama-Aldol (CAVM) Reactions:  The Enolate Activation
  作者：Guillaume Bluet、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo015567s

  日期：2001.6.1

  The Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama (CAVM) reactions of various aldehydes with dienolate 1 using different enolate activations (CuF*(S)-TolBinap, t-BuOCu*(S)-Tol-Binap, and various chiral nonracemic ammonium fluorides derived from cinchona alkaloids) are described. These reactions proved to be highly regioselective leading exclusively to the alpha-aldol products in good yields and poor to

  各种醛与二烯醇酯1的催化不对称Vinylogous Mukaiyama（CAVM）反应使用不同的烯醇盐活化（CuF *（S）-TolBinap，t-BuOCu *（S）-Tol-Binap和各种从金鸡纳生物碱衍生的手性非外消旋铵氟化物）进行了说明。这些反应被证明是高度区域选择性的，仅导致α-醛醇产物的产率高和对映选择性差或良好。
• Stereocontrol of stereogenic centres para on a benzene ring using the SE2? reaction of a pentadienylsilane
  作者：Ian Fleming、Colin P. Leslie

  DOI：10.1039/p19960001197

  日期：——

  The pentadienylsilane 9 and the dimethyl acetal 2 of isobutyraldehyde react with high (80:20)anti stereospecificity to give largely the diene 10a, which was converted into the para-disubstituted benzene 11a, having 1,6-related stereogenic centres.

  戊二烯基硅烷 9 和异丁醛的二甲基缩醛 2 以高 (80:20) 反立体定向性反应，主要生成二烯 10a，将其转化为具有 1,6 相关立构中心的对位二取代苯 11a。