2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(N6-trifluoroacetamidohex-1-yl)uridine | 358978-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(N6-trifluoroacetamidohex-1-yl)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-(6-trifluoroacetamidohexyl)uridine；2'-Deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-(6-trifluoroacetamidohexyl)uridine；N-[6-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 358978-70-8
• 化学式: C₃₈H₄₂F₃N₃O₈
• 分子量: 725.762
• InChiKey: RINCPBBXUIJBCG-VOTWKOMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(N6-trifluoroacetamidohex-1-yl)uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-(6-aminohexyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/74213

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 、 6-(三氟乙酰基氨基)-1-己醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(N6-trifluoroacetamidohex-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• Macrocyclic oligonucleotide labeling reactants and conjugates derived thereof
  申请人：Hovinen Jari

  公开号：US20070167615A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention concerns novel labeling reactants, which are derivatives of macrocyclic chelators and which allow site specific introduction of the ligand of said derivatives to oligonucleotides molecules on solid phase.

  这项发明涉及新型标记试剂，它们是大环螯合剂的衍生物，并允许在固相上将该衍生物的配体的特定位点引入寡核苷酸分子中。
• [EN] MACROCYCLIC OLIGONUCLEOTIDE LABELING REACTANTS AND CONJUGATES DERIVED THEREOF<br/>[FR] REACTIFS DE MARQUAGE D'OLIGONUCLEOTIDES MACROCYCLIQUES ET CONJUGUES DERIVES DE CES REACTIFS
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2007074213A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] This invention concerns novel labeling reactants, which are derivatives of macrocyclic chelators and which allow site specific introduction of the ligand of said derivatives to oligonucleotides molecules on solid phase.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux réactifs de marquage dérivés de chélateurs macrocycliques et permettant une introduction spécifique au site du ligand desdits dérivés dans des molécules d'oligonucléotides sur une phase solide.
• Versatile Strategy for Oligonucleotide Derivatization. Introduction of Lanthanide(III) Chelates to Oligonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Hakala

  DOI：10.1021/ol016093m

  日期：2001.8.9

  nucleosidic phosphoramidite blocks were synthesized by a Mitsunobu reaction between 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine and a primary alcohol containing a conjugate group in its structure (a protected functional group, an organic dye, or a precursor of a lanthanide(III) chelate) followed by phosphitylation. They were used in machine-assisted DNA synthesis in the standard manner. A slightly modified deprotection

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。
• WO2007/74213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——