Fumaroyl Bis(dimethyl phosphate) | 138169-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Fumaroyl Bis(dimethyl phosphate)
• 英文别名: Fumaryl bismethyl phosphate；bis(dimethoxyphosphoryl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 138169-59-2
• 化学式: C₈H₁₄O₁₀P₂
• 分子量: 332.141
• InChiKey: LQWRCAGGSDXTFI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fumaroyl Bis(dimethyl phosphate) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到Fumaroyl bis(sodium methyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylic acid bis(methyl phosphates): anionic biomimetic crosslinking reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a056
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 sodium dimethyl phosphate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到Fumaroyl Bis(dimethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylic acid bis(methyl phosphates): anionic biomimetic crosslinking reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a056

文献信息

• KLUGER, RONALD;GRANT, ANDREW S.;BEARNE, STEPHEN L.;TRACHSEL, MARCEL R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2864-2868
  作者：KLUGER, RONALD、GRANT, ANDREW S.、BEARNE, STEPHEN L.、TRACHSEL, MARCEL R.

  DOI：——

  日期：——
• ACYL PHOSPHATE ESTERS AND MODIFICATION OF PROTEINS THEREWITH
  申请人：THE UNIVERSITY OF TORONTO INNOVATIONS FOUNDATION

  公开号：EP0519953B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• EP0519953A1
  申请人：——

  公开号：EP0519953A1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US5334707A
  申请人：——

  公开号：US5334707A

  公开（公告）日：1994-08-02
• [EN] ACYL PHOSPHATE ESTERS AND MODIFICATION OF PROTEINS THEREWITH
  申请人：THE UNIVERSITY OF TORONTO INNOVATIONS FOUNDATION

  公开号：WO1991013891A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) A process for the preparation of acyl phosphate esters of formula (I) or salts thereof, wherein R and R1 are the same or different and represent a linear or branched alkyl group having up to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl; n is an integer; when n is 1, R2 represents the group ($g(a)) wherein R4 is a linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, a cyclic alkyl, a cyclic alkenyl, or aryl which may be substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, or arylalkenyl or when n is at least 2, R2 represents the group ($g(b)) wherein R4 is as defined above; which comprises (a) reacting a compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R and R1 are as defined above and R3 is a counter ion, (i) with a compound of formula (III), wherein R4 is as defined above and R5 is a leaving group which is generally known for esterification reactions, in the presence of an ether solvent, when a compound of formula (I) is required or, (ii) with a stoichiometric amount of a compound of formula (IV), wherein n is at least 2, and R4 and R5 are as defined above, in the presence of an ether solvent, when a compound of formula (I) wherein n is at least 2 is required, and (b) if required, the acyl phosphate esters of formula (I) so obtained are converted into salts thereof. Novel compounds of formula (I) wherein n is at least 2, and modified proteins obtained using the novel compounds are also provided.(FR) Procédé de préparation d'esters de phosphate acyle de la formule (I) ou de leurs sels, dans laquelle R et R1 sont similaires ou différents et représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, phényle ou benzyle; n est un entier; quand n est 1, R2 représente le groupe ($g(a)) dans lequel R4 est un alkyle, alcényle ou alkynyle linéaire ou ramifié, un alkyle cyclique, un alcényle cyclique ou aryle qui peut être substitué par alkyle, alcényle, alkynyle, aryle, arylalkyle ou arylalcényle, ou quand n est au moins 2, R2 représente le groupe ($g(b)) dans lequel R4 est comme défini ci-dessus, qui comprend (a) la réaction d'un composé de la formule (II) ou de son sel dans laquelle R et R1 sont comme définis ci-dessus et R3 représente un contre-ion, (i) avec son composé de la formule (III), dans laquelle R4 est comme défini ci-dessus et R5 représente un groupe sortant généralement connu par des réactions d'estérification en présence d'un solvant d'éther quand un composé de la formule (I) est exigé ou, (ii) avec une quantité st÷chiométrique d'un composé de la formule (IV) dans laquelle n est au moins 2 et R4 et R5 sont comme définis ci-dessus, en présence d'un solvant d'éther quand on exige un composé de la formule (I) dans laquelle n est au moins 2 et (b) si nécessaire, les esters de phosphate acyle de la formule (I) ainsi obtenus sont convertis dans leurs sels. De nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle n est au moins 2 et des protéines modifiées obtenues en utilisant les nouveaux composés font également l'objet de l'invention.