(3-methyl-butyl) phosphinic acid | 152842-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (3-methyl-butyl) phosphinic acid
• 英文别名: (3-methylbutyl)phosphinic acid；isopentyl-phosphinic acid；Isopentylphosphonigsaeure；Isopentyl-phosphinsaeure；Isoamylphosphinigsaeure
• CAS: 152842-60-9
• 化学式: C₅H₁₃O₂P
• 分子量: 136.131
• InChiKey: QLZIYXJMIXPYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-butyl) phosphinic acid 生成 dimethylpropyl phosphine 、 Isoamyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Guichard, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代异戊烷 在 magnesium 、 二乙基亚磷酰氯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以59%的产率得到(3-methyl-butyl) phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES AS AMINOPEPTIDASE A INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMINOPHOSPHINIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE A

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，以及包含该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物在治疗中的用途。具体地，本发明涉及一种在治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、中风、心肌缺血、心脏和肾功能不全、心肌梗死、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼中有用的化合物。

  公开号：

  WO2020084147A1

文献信息

• Green, Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzylic<i>H</i>-Phosphinates from Hypophosphorous Acid and Benzylic Alcohols
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200800581

  日期：2008.8

  Benzylic alcohols cross-couple directly with concentrated H(3)PO(2) using Pd/xantphos (1 or 2 mol-%). Depending on the substrate, DMF at 110 degrees C, or t-AmOH at reflux with a Dean-Stark trap, can be used. A broad range of benzylic alcohols reacted successfully in moderate to good yields. The preparation of other organophosphorus compounds (phosphinic and phosphonic acids) is also demonstrated.Asymmetric

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。
• Pletz, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1200
  作者：Pletz

  DOI：——

  日期：——
• Single-stage synthesis of alkyl-H-phosphinic acids from elemental phosphorus and alkyl bromides
  作者：Nina K. Gusarova、Anastasiya O. Sutyrina、Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Natalia A. Belogorlova、Pavel A. Volkov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.030

  日期：2019.5

  Elemental phosphorus (red or white) reacts with alkyl bromides at 60-62 degrees C in the phase-transfer catalytic system KOH/H2O/PhMe/Et3BnNCl to afford alkyl-H-phosphinic acids in up to 47% yield.