1-(2-allyl-3-methoxy-phenyl)-piperidine | 1184350-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-allyl-3-methoxy-phenyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-2-prop-2-enylphenyl)piperidine；1-(3-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)piperidine
• CAS: 1184350-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: USSDPPGMAKFPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基哌啶 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cerium monofluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1-(2-allyl-5-methoxy-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Benzyne Aza-Claisen 反应

  摘要：

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901410

文献信息

• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。