2,4,9-triphenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione | 27594-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,4,9-triphenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 4,9-Epoxy-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,9,9a-tetrahydro-2,4,9-triphenyl-；1,8,11-triphenyl-14-oxa-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 27594-00-9
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₃
• 分子量: 443.502
• InChiKey: KWMPZTMQZIIVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  664.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,9-triphenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epioxido-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂和氯化镓盐在环加成反应中的性质

  摘要：

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00025-8

文献信息

• o-Quinonoid compounds. Part II. 1,4-Diphenyl-2-benzopyran-3-one and its iron carbonyl complexes
  作者：J. M. Holland、D. W. Jones

  DOI：10.1039/j39700000530

  日期：——

  1,4-Diphenyl-2-benzopyran-3-one is prepared by dehydration–rearrangement of 1,3-dihydroxy-1,3-diphenyl-indian-2-one and by dehydration of o-benzoylphenyl(phenyl)acetic acid. The reactions of the pyrone and its conversion into related o-quinonoid compounds are described. The interconvertible iron carbonyl complexes of the pyrone are prepared by reaction with dodecacarbonyltri-iron. The role of metal–ligand

  1,4-二苯基-2-苯并吡喃-3-酮是通过1,3-二羟基-1,3-二苯基-茚满-2-一的脱水重排和邻苯甲酰基苯基（苯基）乙酸的脱水制得的。描述了吡喃酮的反应及其转化为相关的邻醌化合物。吡喃酮的可相互转化的羰基铁配合物是通过与十二羰基三铁反应制备的。讨论了金属-配体σ键在其中一种配合物中的作用。
• Kiselev, V. D.; Sakhabutdinov, A. G.; Shakirov, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1437 - 1443
  作者：Kiselev, V. D.、Sakhabutdinov, A. G.、Shakirov, I. M.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Konovalov,A.I.; Solomonov,B.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2178 - 2182
  作者：Konovalov,A.I.、Solomonov,B.N.

  DOI：——

  日期：——
• CAVA M. P.; MCGRADY J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 1, 72-77
  作者：CAVA M. P.、 MCGRADY J.

  DOI：——

  日期：——
• The nature of lithium perchlorate and gallium chloride salt effect in cycloaddition reactions
  作者：Yury G. Shtyrlin、Dmitry G. Murzin、Natalia A. Luzanova、Gulnara G. Iskhakova、Vladimir D. Kiselev、Alexandr I. Konovalov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00025-8

  日期：1998.3

  acceleration effect of cycloaddition reactions in the presence of such Lewis acids as aluminum, gallium or boron halides is due to the sharp increase of π-acceptor properties of dienophiles and therefore increasing energy of orbital interaction, whereas LPDE medium demonstrates strong stabilization of static and/or dynamic polar forms and favors reactions with charge control.

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。