2-(Trimethylsilyl)-1-heptene | 51666-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)-1-heptene
• 英文别名: 2-Trimethylsilyl-1-hepten；(Hept-1-en-2-yl)(trimethyl)silane；hept-1-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 51666-95-6
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: HIOQZNAQZFUFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-1-heptene 生成 1-azido-2-iodo-2-trimethylsilylheptane
  参考文献：
  名称：

  GRAYSON, ELIZABETH J.;WHITHAM, GORDON H., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4087-4094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(Trimethylsilyl)-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Addition of iodine-based electrophilic reagents to some vinylsilanes
  作者：Elizabeth J. Grayson (nee Thomas)、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86658-8

  日期：1988.1

  The addition of some Iodine-based electrophillic reagents to the cyclic vinylsilanes (1) and (4,R=But,R1=H) and (4,R=H,R1-OMe) occurs with high regio-and stereo-specificity to give (2,X=OMe,N3, and NCS) and (5,R=But,R1=H,X=OMe and N3) and (5, R=H,R1-OMe,X-OMe). Similar additions to 2-trimethylsilylhept-1-ene (6) are less efficient and occur with lower regioselectivity. Some of the adducts (2) and (5)

  将一些基于碘的亲电试剂添加到环状乙烯基硅烷（1）和（4，R = Bu t，R 1 = H）和（4，R = H，R 1 -OMe）中具有很高的区域和立体感-特异性给出（2，X = OMe，N 3和NCS）和（5，R = Bu t，R 1 = H，X = OMe和N 3）和（5，R = H，R 1 -OMe ，X-OMe）。对2-三甲基甲硅烷基庚-1-烯（6）的类似添加效率较低，且区域选择性较低。一些加合物（2）和（5）已被转化为官能化的有机硅烷。从而获得化合物（10，X = OMe，N 3和NCS）和（12）-（15）。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinylsilanes
  作者：Aie Wang、Maurizio Bernasconi、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.201700162

  日期：2017.8.7

  iridium complexes derived from chiral N,P ligands as catalysts for the asymmetric hydrogenation of vinylsilanes, a transformation for which generally applicable catalysts were lacking. Several catalysts emerged from this study that enabled the highly enantioselective hydrogenation of a wide range of vinylsilanes with trisubstituted or disubstituted terminal C=C bonds bearing aryl, alkyl, ethoxycarbonyl,

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。
• Metal‐Free Allylic C−H Amination of Vinylsilanes and Vinylboronates using Silicon or Boron as a Regioselectivity Switch
  作者：T. Parker Maloney、Janna L. Berman、Forrest E. Michael

  DOI：10.1002/anie.202210109

  日期：2022.11.7

  A metal-free allylic C−H amination protocol allows simple vinylsilanes and vinylboronates to be selectively functionalized without competitive consumption of the reactive vinylmetalloid core structure, preserving its reactivity for future transformations such as cross-coupling or addition reactions. The silicon/boron group directs the regioselectivity of amination to the distal side of the C=C bond

  无金属烯丙基 C-H 胺化方案允许对简单的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸盐进行选择性功能化，而不会竞争性消耗反应性乙烯基金属核结构，从而保持其对未来转化（例如交叉偶联或加成反应）的反应性。硅/硼基团将胺化的区域选择性引导到 C=C 键的远端，从而获得互补的取代模式。
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 867 - 877
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 830 - 845
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——