trichloro<(cycloheptenyl)oxy>silane | 219583-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trichloro<(cycloheptenyl)oxy>silane
• 英文别名: trichloro[(cycloheptenyl)oxy]silane；Trichloro(cyclohepten-1-yloxy)silane
• CAS: 219583-59-2
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃OSi
• 分子量: 245.608
• InChiKey: CJQXCUPZLWBFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 trichloro<(cycloheptenyl)oxy>silane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[hydroxy-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)mehtyl]cycloheptanone 、 (-)-2-[hydroxy-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)mehtyl]cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的不对称羟醛加成反应：醛组分的电子效应

  摘要：

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00493-1
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到trichloro<(cycloheptenyl)oxy>silane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的不对称羟醛加成反应：醛组分的电子效应

  摘要：

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00493-1

文献信息

• Preparation of Chlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Stephen B. D. Winter、Ken-Tsung Wong、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1021/jo981740h

  日期：1998.12.1

  A variety of chlorosilyl enolates has been prepared starting from esters, thiol esters, acylsilanes, and ketones. Two general methods are involved, direct enolsilylation with trichlorosilyl triflate and diisopropylethylamine, and a number of methods based on electrophilic substitution of either C- or O-silyl or stannyl carbonyl compounds. The most useful method is a Hg(OAc)(2)-catalyzed trans-silylation from trimethylsilyl to trichlorosilyl enol ethers, providing a wide range of ketone enolates in good to high yield.
• Asymmetric aldol additions catalyzed by chiral phosphoramides: Electronic effects of the aldehyde component
  作者：Scott E Denmark、Robert A Stavenger、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00493-1

  日期：1998.8

  TMS enol ethers in good yield. These enolates undergo spontaneous addition to aldehydes to provide the aldol adducts syn-4, 5a-e in high yield and selectivity (dr ). More electron rich aldehydes tend to be more diastereoselective. The reaction of these enolates with aldehydes is also catalyzed by the chiral phosphoramide (S,S)-1 to provide anti-4, 5a-e in good to excellent diastereo- (dr ) and enantioselectivity

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。