6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(N-benzylpiperazino)-2H-pyran-2-one | 388573-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(N-benzylpiperazino)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 388573-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 405.884
• InChiKey: HNWJXWRHOYZYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(N-benzylpiperazino)-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 ammonium carbonate 作用下， 以35%的产率得到4-(4-benzyl-1-piperazinyl)-6-(4-chlorophenyl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.

  DOI：

  10.1021/jo0204496
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(N-benzylpiperazino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through carbanion-induced ring-transformation reactions

  摘要：

  一种创新的非对称双联苯（2,6）合成方法，通过碳负离子引发的C-C键形成，将电子受体和电子供体取代基引入6-苯基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）和4-二级氨基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮（5），并使用脂肪酮作为碳负离子源，该方法得到了详细阐述和图解。然而，吡喃-2-酮（1）与芳香酮的反应未能产生预期产物，反而分离出一种新化合物，其特征为相应的（4,6-二苯基吡喃-2-亚基）乙腈（3）。通过单晶X射线衍射分析，两个代表性化合物5h和6q的结构得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b009725j

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through carbanion-induced ring-transformation reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Pratibha Srivastava、Nidhi Agarwal、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b009725j

  日期：——

  An innovative synthesis of unsymmetrical biaryls (2,6) with electron-acceptor and electron-donor substituents through carbanion-induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones (5), using aliphatic ketones as a source of carbanion, is delineated and illustrated. However, a reaction of pyran-2-ones (1) with aromatic ketones failed to yield any desired product and in lieu a new compound isolated was characterized as the corresponding (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (3). The structure of two representative compounds 5h and 6q has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  一种创新的非对称双联苯（2,6）合成方法，通过碳负离子引发的C-C键形成，将电子受体和电子供体取代基引入6-苯基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）和4-二级氨基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮（5），并使用脂肪酮作为碳负离子源，该方法得到了详细阐述和图解。然而，吡喃-2-酮（1）与芳香酮的反应未能产生预期产物，反而分离出一种新化合物，其特征为相应的（4,6-二苯基吡喃-2-亚基）乙腈（3）。通过单晶X射线衍射分析，两个代表性化合物5h和6q的结构得到了确认。
• Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Farhanullah、Nidhi Agarwal、Atul Goel、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1021/jo0204496

  日期：2003.4.1

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.