4-(3-hydroxy-5-methylpyrazol-1-yl)-6-phenylhexan-2-one | 1158652-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-5-methylpyrazol-1-yl)-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-2-[(3R)-5-oxo-1-phenylhexan-3-yl]-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1158652-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: BQDTVXLQTWWQIX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-苯基己-3-烯-2-酮 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 奎宁胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以78%的产率得到4-(3-hydroxy-5-methylpyrazol-1-yl)-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应对映选择性合成 β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮

  摘要：

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮通过 2-pyrazolin-5-ones 和脂肪族无环 α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成反应以高产率和优异的对映选择性 (94-98% ee) 制备以9- epi -9-amino-9-deoxyquinine为催化剂。这些结果说明了 aza-Michael 将环境中的 2-pyrazolin-5-one 阴离子添加到 Michael 受体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol900538q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) Ketones Using an Organocatalyzed Michael Addition Reaction
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao、Derong Ding

  DOI：10.1021/ol900538q

  日期：2009.6.4

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) ketones have been prepared in high yields and excellent enantioselectivities (94−98% ee) via a Michael addition reaction between 2-pyrazolin-5-ones and aliphatic acyclic α,β-unsaturated ketones using 9-epi-9-amino-9-deoxyquinine as the catalyst. These results account for the first example of an aza-Michael addition of the ambident 2-pyrazolin-5-one anion to a Michael acceptor.

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮通过 2-pyrazolin-5-ones 和脂肪族无环 α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成反应以高产率和优异的对映选择性 (94-98% ee) 制备以9- epi -9-amino-9-deoxyquinine为催化剂。这些结果说明了 aza-Michael 将环境中的 2-pyrazolin-5-one 阴离子添加到 Michael 受体的第一个例子。