2-叠氮基-5-硝基噻吩 | 87997-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-叠氮基-5-硝基噻吩
• 英文名称: 5-nitro-2-thienyl azide
• 英文别名: 2-azido-5-nitrothiophene
• CAS: 87997-16-8
• 化学式: C₄H₂N₄O₂S
• 分子量: 170.151
• InChiKey: CEVFNGBRMUDFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-5-硝基噻吩 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到2-(N-iminotriphenylphosphorano)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1885 - 1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻吩 在 sodium azide 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2-叠氮基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物的合成：一种探针反应，用于研究超声和离子液体的协同作用。

  摘要：

  超声和离子液体的联合作用被用于在离子液体/ [1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N3]二元混合物中通过亲核芳香取代进行芳基叠氮化物的合成。分析超声效率与底物和离子液体结构的关系。在第一种情况下，考虑了6π和10π电子的芳基卤化物。就离子液体结构而言，同时考虑了芳族和脂族离子液体。在芳族阳离子中，考虑了由于产生氢键或π-π相互作用的能力不同而产生的影响。还检查了具有芳族间隔基的双离子离子液体的使用。总体而言，收集到的数据证明了超声和离子液体的联合使用对目标反应具有激活作用。离子液体的结构有序度似乎是影响超声效率的主要因素。此外，由阴离子结构的变化引起的作用似乎比由阳离子结构的变化引起的作用更显着。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.06.010

文献信息

• Aryl Azides Formation Under Mild Conditions: A Kinetic Study in Some Ionic Liquid Solutions
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Renato Noto

  DOI：10.1021/jo9022952

  日期：2010.2.5

  target reaction was also carried out in DMF solution at increasing concentration of NaN3 or [bmim][N3]. Data collected show that the reaction occurs faster in DMF than in ionic liquid solution. Furthermore, as a consequence of the ability of all solvent media to favor the leaving group departure, a simple linear dependence of the pseudo-first-order kinetic constant from nucleophile concentration was

  在298 K下分光光度法研究了不同[1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N 3 ] /离子液体二元混合物中三种硝基噻吩衍生物的亲核芳族取代动力学。尺寸，形状，和阴离子的配位能力（[BF 4 - ]，[PF 6 - ]，[的SbF 6 - ]和[NTF 2 - ]）被使用。此外，为了与常规有机溶剂进行比较，目标反应也在DMF溶液中以不断增加的NaN 3或[bmim] [N 3的浓度进行。]。收集的数据表明，DMF中的反应比离子液体中的反应更快。此外，由于所有溶剂介质都支持离去基团离去的能力，因此检测到伪一级动力学常数与亲核试剂浓度的简单线性相关性。该动力学研究的结果再次表明，离子液体能够发挥独特的作用，考虑到其三维结构，也可以理解。
• Ionic Liquids/[bmim][N₃] Mixtures: Promising Media for the Synthesis of Aryl Azides by S_NAr
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Renato Noto

  DOI：10.1021/jo800676d

  日期：2008.8.1

  The nucleophilic aromatic substitution of some activated aryl or heteroaryl halides has been performed in ionic liquid solution, using the 1-butyl-3-methylimidazolium azide as a nucleophile. The reaction course was studied varying the structures of both substrates and ionic liquids. In particular, in the latter case, the reaction of 2-bromo-5-nitrothiophene was carried out in five different ionic liquids ([bmim][BF4], [bmim] [PF6], [bmim] [NTf2], [bm(2)im] [NTf2], and [bmpyrr] [NTf2]). Finally, for all the substrates considered, a comparison with data obtained in MeOH solution in the presence of NaN3 was also performed. Data collected indicate that in some cases it is possible to obtain aromatic or heteroaromatic azide derivatives in satisfactory yield by means of a SNAr reaction using [bmim][N-3] as the nucleophile.
• VEGH, D.;KOVAC, J.;DANDAROVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 7, 1885-1890
  作者：VEGH, D.、KOVAC, J.、DANDAROVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryl azides: A probe reaction to study the synergetic action of ultrasounds and ionic liquids
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.010

  日期：2012.1

  The combined effect of ultrasounds and ionic liquids was used to perform the synthesis of aryl azides by nucleophilic aromatic substitution in ionic liquid/[1-butyl-3-methylimidazolium][N3] binary mixtures. The ultrasounds efficiency was analyzed as a function of the substrate and of the ionic liquid structure. In the first case, both 6π and 10π electrons aryl halides were considered. As far as the

  超声和离子液体的联合作用被用于在离子液体/ [1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N3]二元混合物中通过亲核芳香取代进行芳基叠氮化物的合成。分析超声效率与底物和离子液体结构的关系。在第一种情况下，考虑了6π和10π电子的芳基卤化物。就离子液体结构而言，同时考虑了芳族和脂族离子液体。在芳族阳离子中，考虑了由于产生氢键或π-π相互作用的能力不同而产生的影响。还检查了具有芳族间隔基的双离子离子液体的使用。总体而言，收集到的数据证明了超声和离子液体的联合使用对目标反应具有激活作用。离子液体的结构有序度似乎是影响超声效率的主要因素。此外，由阴离子结构的变化引起的作用似乎比由阳离子结构的变化引起的作用更显着。
• Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1885 - 1890
  作者：Vegh, Daniel、Kovac, Jaroslav、Dandarova, Miloslava

  DOI：——

  日期：——