2-吡咯烷酮,1-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-,(5S)- | 128822-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-吡咯烷酮,1-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-,(5S)-
• 中文别名: 2-吡咯烷酮,1-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-,(5S)-
• 英文名称: (5S)-N-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-5-triphenylmethoxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-1-cinnamoyl-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone；(5S)-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 128822-03-7
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₃
• 分子量: 487.598
• InChiKey: AFQMTCZTFCREGJ-MVIHEARRSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮,1-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-,(5S)- 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Hamada, Noriko; Suenaga, Toshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 426 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-吡咯烷酮,1-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-5-[(三苯基甲氧基)甲基]-,(5S)-
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective conjugate additions of monoorganocopper reagents to chiral imides
  作者：Jesse Dambacher、Robert Anness、Patrick Pollock、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.049

  日期：2004.2

  Grignard reagents or the Li[RCuI] reagents in ether favor the opposite syn-s-cis conformation. Influence of lithium ions on the stereoselective conjugate addition of the monoorganocuprate reagent, Li[BuCuI], has been investigated and two different mechanistic pathways are presented. The results show that iodotrimethylsilane (TMSI) is crucial for the asymmetric conjugate addition of the copper reagent, but

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向手性N-烯酰基酰胺上的立体选择性缀合物加成。在THF中添加Li [RCuI]时，TMSI的存在提供了最高的立体选择性。在醚或常规的铜促进的格氏试剂中使用Li [RCuI]可获得相反的主要非对映异构体比率。呈现支持的结果的青睐抗-小号-顺使用Li的基板的构象[RCuI] / TMSI在THF中，而铜促进的格氏试剂或锂[RCuI]试剂在醚有利于相对顺式-小号-顺构象。研究了锂离子对单有机铜试剂Li [BuCuI]的立体选择性共轭加成的影响，并提出了两种不同的机理途径。结果表明，碘三甲基硅烷（TMSI）对于铜试剂的不对称共轭添加至关重要，但仅在THF中或使用12-crown-4时才重要。认为该反应在醚中进行的有机铜机理的任何关键步骤中均不涉及任何卤代硅烷。（CuI）4（SMe 2）3复合物前体在使用单有机铜试剂的共轭物加成中起重要作用。
• Diastereoselectivity in the preparation of β-silylesters from αβ-unsaturated esters and amides attached to chiral auxiliaries
  作者：Ian Fleming、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1039/c39870001177

  日期：——

  phenyldimethylsilyl-cuprate reagent to cinnamate and crotonate esters and amides of various known chiral auxilaries is diastereoselective, making available β-silylesters of high enantiomeric excess; the sense of the diastereoselectivity is anomalously different from established precedent in the case of silyl-cuprate addition to the cinnamate ester (1, R = Ph, R*=d).

  将苯基二甲基甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭添加到各种已知手性助剂的肉桂酸酯和巴豆酸酯和酰胺中是非对映选择性的，可获得高对映体过量的β-甲硅烷基酯。当在肉桂酸酯中加入甲硅烷基铜酸酯时，非对映选择性的含义与已建立的先例异常不同（1，R = Ph，R * = d）。
• Highπ-Facial Selectivity Through Chelation of Magnesium Ions in the DMD Epoxidation ofα,β-Unsaturated Imides with Chiral Pyrrolidinone Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Aimin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200300544

  日期：2004.1

  diastereoselectivity, but of the opposite sense, is observed in the epoxidation (DMD or mCPBA) of α,β-unsaturated imides equipped with pyrrolidinone-type chiral auxiliaries that bear either a hydroxymethyl or trityloxymethyl side chain. This unprecedented reversed π-facial differentiation is promoted by chelation of a magnesium ion, which results in conformational control over the essential steric interactions

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Diastereoselectivity in iodotrimethylsilane-promoted conjugate additions of organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated imides and amides
  作者：Mikael Bergdahl、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00336-b

  日期：1995.5

  Conjugate additions of MeCu, PhCu and BuCu to the chiral enoylimides 2 a-c in the presence of iodotrimethylsilane and lithium iodide in THF give the adducts, 4a-c in yields above 90 % and diastereoselectivities from 80 to 93%. The dominating diastereomers are different from those formed with LiR2Cu/TMSCl or in copper(I)-mediated addition of Grignard reagents. Corresponding additions to enoylamides

  在THF中存在碘三甲基硅烷和碘化锂的情况下，将MeCu，PhCu和BuCu共轭添加到手性烯丙酰亚胺2 ac中，得到加合物4a-c，收率超过90％，非对映选择性为80％至93％。占主导地位的非对映异构体不同于由LiR 2 Cu / TMSCl形成的非对映异构体，或在铜（I）介导的格氏试剂中添加的非对映异构体。邻三苯甲基脯氨醇向烯酰胺中的相应添加也可产生高产率的共轭加合物，但非对映选择性较低，酰基部分的主要构型与酰亚胺相反。
• Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247
  作者：Fleming, Ian、Mwaniki, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——