di-O-methyl-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal | 1323988-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-O-methyl-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
• 英文别名: 3,4-di-O-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal；tert-butyl-[[(2R,3S,4R)-3,4-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1323988-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: VZGGDZONILDKFI-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-methyl-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 、 双丙酮半乳糖 在 溶剂红 43 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光致酸催化从乙二醇中立体选择性合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201800909

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-aryl Glycosides via Palladium Catalyzed Decarboxylative Reactions
  作者：Shaohua Xiang、Shuting Cai、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201820m

  日期：2011.9.2

  An efficient and versatile approach for the synthesis of 2-deoxy-C-aryl glycosides is reported. This strategy is based on a palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reaction of benzoic acids and glycals. A wide variety of glycals and benzoic acids have been screened, and all these reactions could afford the desired C-aryl glycoside products in moderate to good yields with exclusive regio-

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。
• Pd-catalyzed stereoselective synthesis of chromone <i>C</i>-glycosides
  作者：Manish Kumar Sharma、Bindu Tiwari、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4cc00486h

  日期：2024.4.30

  stereoselective synthesis of chromone C-glycosides from various glycals. We successfully applied this method to various glycals with different protecting groups, yielding the corresponding glycosides in 41–78% yields. Additionally, we investigated the potential of this approach for the late-stage modification of natural products and pharmaceutical compounds linked to glycals, leading to the synthesis of their

  在此，我们提出了一种有效的 Pd 催化方法，用于从各种糖醛中立体选择性合成色酮C-糖苷。我们成功地将这种方法应用于具有不同保护基团的各种糖醛，产生了相应的糖苷，产率为 41-78%。此外，我们还研究了这种方法对与糖醛相关的天然产物和药物化合物进行后期修饰的潜力，从而合成各自的糖苷。此外，我们将研究扩展到克级合成，并证明了其在生产各种有价值的产品（包括 2-脱氧色酮C-糖苷）方面的适用性。总之，我们的工作介绍了一个新型色酮糖苷库，它有望推进药物发现工作。
• Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides from Glycals by Visible‐Light‐Induced Photoacid Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201800909

  日期：2018.5.22

  The direct, photoacid‐catalyzed synthesis of 2‐deoxyglycosides from glycals is reported. A series of phenol‐conjugated acridinium‐based organic photoacids were rationally designed, synthesized, and studied alongside the commercially available phenolic catalyst eosin Y. In the presence of such a photoacid catalyst and light, synthetic glycals were activated and coupled with a range of alcohols to afford

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。