| 145987-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 145987-21-9；124648-33-5
• 化学式: C26H56OSiSn
• 分子量: 531.5
• InChiKey: FUTUSXSQAOMLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yne 、 三正丁基氢锡 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tributhylstannyl)-1(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034

文献信息

• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。
• On the Origin of cine-Substitution in the Stille Coupling of Trisubstituted Iodoalkene and trans-Vinylstannane
  作者：Naoki Kanoh、Yutaro Ohno、Tomohiro Itagaki、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339899

  日期：——

  Factors determining the course of reaction (i.e., usual coupling vs. abnormal cine -substitution) in the Stille coupling of trisubstituted iodoalkene and trans -vinylstannane were investigated. The palladium-catalyzed reaction with triphenylarsine and lithium chloride in N -methylpyrrolidone gave the normal Stille coupling product in good yield and good selectivity, while the use of N , N -diisopropylethylamine

  研究了在三取代的碘代烯烃和反式乙烯基锡烷的 Stille 偶联中决定反应过程的因素（即，通常的偶联与异常的电影取代）。在 N-甲基吡咯烷酮中与三苯基胂和氯化锂的钯催化反应以良好的产率和良好的选择性得到正常的 Stille 偶联产物，而在甲苯中使用 N，N-二异丙基乙胺和碘化亚铜仅提供电影取代的产物。建议乙烯基钯和乙烯基锡烷物种之间的金属转移决定了反应过程。
• Fully Stereocontrolled Syntheses of 3-Oxacarbacyclin and Carbacyclin by the Conjugate Addition-Azoalkene-Asymmetric Olefination Strategy
  作者：Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo060551t

  日期：2006.6.1

  described. The syntheses are based on the conjugate addition-azoalkene-asymmetric olefination strategy. Its key features are (1) the stereoselective establishment of the complete ω-side chain of 2 and 3 through conjugate addition of the enantiopure C13−C20 alkenylcopper derivative 10 to the enantiopure C6−C12 bicyclic azoalkene 9 and (2) the 5E-stereoselective construction of the α-side chain through a Hor

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。
• Aryl- and Alkenyllithium Preparations and Copper-Catalyzed Reaction between the Derived Magnesium Reagents and the Monoacetate of 4-Cyclopentene-1,3-diol
  作者：Kenya Nakata、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol0501065

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Aryl- and alkenyllithiums, prepared by halogen-lithium exchange with lithium, exchange with n-(or t-)BuLi, stannane-lithium exchange with n-BuLi, and direct lithiation with n-BuLi, were transformed into magnesium reagents with MgCl2 and subjected to CuCN-catalyzed reaction with the title monoacetate. Except for the halogen-lithium exchange with n-BuLi, the other preparations of

  [反应：请参见文本]进行了芳基锂和烯基锂的转化，这些锂是通过锂与卤素-锂交换，与n-（或t-）BuLi交换，与n-BuLi交换锡-锂交换以及与n-BuLi直接锂化而制得的。将其与MgCl2混合成镁试剂，然后与标题单乙酸酯进行CuCN催化反应。除了与正丁基锂进行卤素-锂交换以外，其他锂阴离子制备物均与CuCN催化的反应相容，可有效提供S（N）2型产物。
• Total Synthesis Confirms the Molecular Structure Proposed for Oxidized Levuglandin D₂
  作者：Yu-Shiuan Cheng、Wenyuan Yu、Yunfeng Xu、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01048

  日期：2017.2.24

  because it must be outstandingly efficient to prevail over adduction with proteins and because it requires a unique dehydrogenation. We now report a concise total synthesis that confirms the molecular structure proposed for ox-LGD2. The synthesis also produces ox-LGE2, which readily undergoes allylic rearrangement to Δ6-ox-LGE2.

  Levuglandins（LG）D 2和LGE 2是通过前列腺素的生物合成中内过氧化物中间体PGH 2的自发重排而产生的具有类前列腺素侧链的γ-酮醛乙酰丙醛衍生物。LG与淀粉样肽Aβ1–42的共价加合促进了与神经毒性相关的低聚物类型的形成，这是阿尔茨海默氏病的病理学标志。在通过花生四烯酸的环加氧生产PGH 2的过程中，LG的生成在1分钟内被蛋白质的共价加成螯合。鉴于共价加合的高度倾向，可以理解的是，从未在体内检测到游离LG。最近，一种分解代谢产物被认为是LGD 2（ox-LGD 2）的一种氧化衍生物，一种具有前列腺素侧链的乙酰丙酸羟基内酯，已从红藻Gracilaria edulis中分离出来，并在小鼠组织和phorbol-12裂解液中检测到。用花生四烯酸温育-肉豆蔻酸-13-乙酸盐处理的THP-1细胞。LGD 2的这种氧化分解代谢非常引人注目，因为它必须非常有效地胜过蛋白质的内加作用，并且