α,α-Dimethyl-β-trimethylsilyloxy-propionaldehyd | 62217-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α,α-Dimethyl-β-trimethylsilyloxy-propionaldehyd
• 英文别名: Propanal, 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-；2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanal
• CAS: 62217-75-8
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: VEYFAFLKZIHQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-β-trimethylsilyloxy-propionaldehyd 、 benzyl diazoacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,3S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由受保护的β-羟醛合成四氢呋喃：醇保护基的优化

  摘要：

  为了概括从受保护的β-羟基醛合成取代四氢呋喃的努力，针对该方法的兼容性，筛选了一系列常见的醇保护基。使用β-（三异丙基甲硅烷基氧基）醛导致四氢呋喃的收率低，而其他保护基均提供了良好的四氢呋喃收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00720-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 α,α-Dimethyl-β-trimethylsilyloxy-propionaldehyd
  参考文献：
  名称：

  由受保护的β-羟醛合成四氢呋喃：醇保护基的优化

  摘要：

  为了概括从受保护的β-羟基醛合成取代四氢呋喃的努力，针对该方法的兼容性，筛选了一系列常见的醇保护基。使用β-（三异丙基甲硅烷基氧基）醛导致四氢呋喃的收率低，而其他保护基均提供了良好的四氢呋喃收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00720-5

文献信息

• Determination of α, α-dimethyl-β-hydroxypropionaldehyde cyanohydrin in reaction solutions by gas-liquid chromatography
  作者：E. I. Byalaya、O. V. Tsvetkova、V. I. Gunar、L. A. Yakobson、M. Ts. Yanotovskii

  DOI：10.1007/bf00760406

  日期：1976.11
• Synthesis of tetrahydrofurans from protected β-hydroxyaldehydes: Optimization of the alcohol protecting group
  作者：Steven R. Angle、Daniel S. Bernier、Nahla A. El-Said、Darin E. Jones、Stephanie Z. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00720-5

  日期：1998.6

  As part of an effort to generalize the synthesis of substituted tetrahydrofurans from protected β-hydroxy aldehydes, a series of common alcohol protecting groups was screened for compatibility with the methodology. Employing a β-(triisopropylsilyloxy)aldehyde resulted in a low yield of tetrahydrofuran, while the other protecting groups all afforded good yields of tetrahydrofurans.

  为了概括从受保护的β-羟基醛合成取代四氢呋喃的努力，针对该方法的兼容性，筛选了一系列常见的醇保护基。使用β-（三异丙基甲硅烷基氧基）醛导致四氢呋喃的收率低，而其他保护基均提供了良好的四氢呋喃收率。