(E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-octene | 140402-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-octene
• 英文别名: dimethyl-[(E)-oct-2-enyl]-phenylsilane
• CAS: 140402-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: QQWQCWGPQZRTNJ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 二苯基四甲基二硅烷 在 Pd(BF₄)2(MeCN)4 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基 C-OH 官能化用于有效合成官能化烯丙基硅烷

  摘要：

  描述了一种使用烯丙醇和乙硅烷作为前体的钯催化烯丙基硅烷化的新方法。该反应在温和和中性条件下顺利进行，该方法适用于合成区域和立体定义的烯丙基硅烷。所提出的甲硅烷基化反应可以很容易地扩展到包括通过改变双金属试剂来合成烯丙基硼酸酯。所提出的合成程序为功能化烯丙基金属试剂的选择性合成提供了一个广泛的平台，这些试剂是高级有机化学和天然产物合成中的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ja1096732

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C−OH Functionalization for Efficient Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Nicklas Selander、Jennifer R. Paasch、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja1096732

  日期：2011.1.26

  A new method is described for palladium-catalyzed allylic silylation using allylic alcohols and disilanes as precursors. The reactions proceed smoothly under mild and neutral conditions, and this method is suitable for synthesis of regio- and stereodefined allylsilanes. The presented silylation reaction can be easily extended to include synthesis of allylboronates by change of the dimetallic reagent

  描述了一种使用烯丙醇和乙硅烷作为前体的钯催化烯丙基硅烷化的新方法。该反应在温和和中性条件下顺利进行，该方法适用于合成区域和立体定义的烯丙基硅烷。所提出的甲硅烷基化反应可以很容易地扩展到包括通过改变双金属试剂来合成烯丙基硼酸酯。所提出的合成程序为功能化烯丙基金属试剂的选择性合成提供了一个广泛的平台，这些试剂是高级有机化学和天然产物合成中的有用前体。