环己基甲基双(三甲基硅氧基)硅烷 | 14579-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己基甲基双(三甲基硅氧基)硅烷
• 英文名称: silylcyclohexane
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-heptamethyl-trisiloxan；Trisiloxane, 3-cyclohexyl-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-；cyclohexyl-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
• CAS: 14579-59-0
• 化学式: C₁₃H₃₂O₂Si₃
• 分子量: 304.652
• InChiKey: RTPSZCZWEGEVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8761 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 环己烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 环己基甲基双(三甲基硅氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Additions of dichloromethylvinylsilane and of unsaturated organic compounds to pentamethyldisiloxane and to 3H-heptamethyltrisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912434

文献信息

• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• Mechanism of the Rhodium-Catalyzed Silylation of Arene C–H Bonds
  作者：Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja505844k

  日期：2014.8.27

  generate the silylarene product. The rate-limiting step (RLS) in the catalytic cycle is not the oxidative addition of an arene C-H bond; rather, it appears to be the reductive elimination of cyclohexane during the hydrogenation process. The influence of the electronic properties of the arene substituents on the reversibility and relative rates for individual steps of the mechanism, and on the regioselectivity

  报道了铑催化芳烃 CH 键硅烷化的机理研究。催化剂的静止状态通过 NMR 光谱和 X 射线衍射完全表征，并被确定为膦连接的 Rh(III) 甲硅烷基二氢化物配合物 (I)。动力学分析、分离复合物的化学计量反应、氘标记和动力学同位素效应的结果与催化循环一致，包括氢受体（环己烯）氢化生成 Rh(I)-甲硅烷基物质，然后 CH 活化芳烃是由这种 Rh(I)-甲硅烷基物种构成的。在此机制中氧化加成 CH 键后，发生 C-Si 键的还原消除以生成甲硅烷基芳烃产物。催化循环中的限速步骤 (RLS) 不是芳烃 CH 键的氧化加成；相当，这似乎是氢化过程中环己烷的还原消除。报道了芳烃取代基的电子特性对机理各个步骤的可逆性和相对速率的影响，以及对 CH 键裂解和功能化的区域选择性的影响。