4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid | 622391-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[4-(2-Pentoxyethyl)piperidin-1-yl]sulfonyloxane-4-carboxylic acid
• CAS: 622391-13-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆S
• 分子量: 391.529
• InChiKey: XBRJLQOHZLWUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以49.2%的产率得到4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amide
  参考文献：
  名称：

  Piperidinyl-and piperazinyl-sulfonylmethyl hydroxamic acids and their use as protease inhibitors

  摘要：

  这项发明通常涉及蛋白酶抑制剂（也称为“蛋白酶”），更具体地涉及对哌啶基和哌嗪基磺酰甲基羟肟酸的抑制作用，其中包括抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些羟肟酸通常在结构上对应于以下公式： （其中A 1 ，A 2 ，Y，E 1 ，E 2 ，E 3 和R x 如本说明书中所定义），并进一步包括这些化合物的盐。这项发明还涉及这些羟肟酸的组合物，合成这些羟肟酸的中间体，制备这些羟肟酸的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症（特别是病理性病症）的方法。

  公开号：

  US20050009838A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-[4-(2-pentyloxy-ethyl)-piperidine-1-sulfonyl]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperidinyl-and piperazinyl-sulfonylmethyl hydroxamic acids and their use as protease inhibitors

  摘要：

  这项发明通常涉及蛋白酶抑制剂（也称为“蛋白酶”），更具体地涉及对哌啶基和哌嗪基磺酰甲基羟肟酸的抑制作用，其中包括抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些羟肟酸通常在结构上对应于以下公式： （其中A 1 ，A 2 ，Y，E 1 ，E 2 ，E 3 和R x 如本说明书中所定义），并进一步包括这些化合物的盐。这项发明还涉及这些羟肟酸的组合物，合成这些羟肟酸的中间体，制备这些羟肟酸的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症（特别是病理性病症）的方法。

  公开号：

  US20050009838A1

文献信息

• Piperidinyl- and piperazinyl-sulfonylmethyl hydroxamic acids and their use as protease inhibitors
  申请人：McDonald J. Joseph

  公开号：US20050209278A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention is directed generally to proteinase (also known as “protease”) inhibitors, and, more particularly, to piperidinyl- and piperazinyl-sulfonylmethyl hydroxamic acids that, inter alia, inhibit matrix metalloproteinase (also known as “matrix metalloprotease” or “MMP”) activity and/or aggrecanase activity. Such hydroxamic acids generally correspond in structure to the following formula: (wherein A 1 , A 2 , Y, E 1 , E 2 , E 3 , and R x are as defined in this specification), and further include salts of such compounds. This invention also is directed to compositions of such hydroxamic acids, intermediates for the syntheses of such hydroxamic acids, methods for making such hydroxamic acids, and methods for treating conditions (particularly pathological conditions) associated with MMP activity and/or aggrecanase activity.

  这项发明通常涉及蛋白酶抑制剂（也称为“蛋白酶”），更具体地涉及哌啶基和哌嗪基磺酰甲基羟肟酸，该类化合物在结构上抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这类羟肟酸通常对应以下结构式： （其中A1、A2、Y、E1、E2、E3和Rx如本说明书中所定义），还包括这类化合物的盐。这项发明还涉及这类羟肟酸的组合物、合成这类羟肟酸的中间体、制备这类羟肟酸的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的疾病（特别是病理性疾病）的方法。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPASES)
  申请人：——

  公开号：US20020002199A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention provides novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP&agr;, LAR and HePTP or the like. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, immune dysfunctions including autoimmunity diseases with dysfunctions of the coagulation system, allergic diseases including asthma, osteoporosis, proliferative disorders including cancer and psoriasis, diseases with decreased or increased synthesis or effects of growth hormone, diseases with decreased or increased synthesis of hormones or cytokines that regulate the release of/or response to growth hormone, diseases of the brain including Alzheimer's disease and schizophrenia, and infectious diseases.

  本发明提供了新型化合物、新型组合物、它们的使用方法以及制备方法，其中这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，例如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTP&agr;、LAR和HePTP等。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖症、免疫功能障碍（包括凝血系统功能失调的自身免疫性疾病）、过敏性疾病（包括哮喘）、骨质疏松症、增生性疾病（包括癌症和牛皮癣）、合成或效应减少或增加的生长激素相关疾病、合成或反应减少或增加的调节生长激素释放或反应的激素或细胞因子相关疾病、包括阿尔茨海默病和精神分裂症在内的脑部疾病以及传染病治疗中有用。
• Substituted thiophene compounds as modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20050119332A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention provides novel compounds of formula 1a, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, LAR and HePTP or the like. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, immune dysfunctions including autoimmunity diseases with dysfunctions of the coagulation system, allergic diseases including asthma, osteoporosis, proliferative disorders including cancer and psoriasis, diseases with decreased or increased synthesis or effects of growth hormone, diseases with decreased or increased synthesis of hormones or cytokines that regulate the release of/or response to growth hormone, diseases of the brain including Alzheimer's disease and schizophrenia, and infectious diseases.

  本发明提供了1a式新化合物、新组合物、其使用方法和制备方法，其中这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、LAR和HePTP等。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、受损的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、肥胖症、免疫功能障碍，包括凝血系统功能障碍的自身免疫性疾病、过敏性疾病，包括哮喘、骨质疏松症，增生性疾病，包括癌症和银屑病，合成或效果降低或增加的生长激素的疾病，合成调节释放或响应生长激素的激素或细胞因子的疾病，包括阿尔茨海默病和精神分裂症的大脑疾病，以及传染病方面具有用处。
• [EN] MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTEINE-TYROSINE-PHOSPHATASES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999046237A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention provides novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP$g(a), PTP$g(e), PTP$g(m), PTP$g(d), PTP$g(s), PTP$g(z), PTP$g(b), PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés, à de nouvelles compositions, à des procédés pour leur utilisation et à des procédés pour leur fabrication, ces composés constituant des inhibiteurs pharmacologiquement utiles des protéine-tyrosine-phosphatases (PTPases, PTP) telles que PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP$g(a), PTP$g(e), PTP$g(m), PTP$g(d), PTP$g(s), PTP$g(z), PTP$g(b), PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR ET HePTP. Ces composés sont indiqués dans la prise en charge ou le traitement d'une large gamme de maladies, telles que les maladies auto-immunes, les inflammations aiguës et chroniques, l'ostéoporose, diverses formes de cancer et d'affections malignes, ainsi que le diabète de type I et le diabète de type II.

  本发明提供了新型化合物、新型组合物、它们的使用方法和制造方法，这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）抑制剂，如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTP $g（a）、PTP $g（e）、PTP $g（m）、PTP $g（d）、PTP $g（s）、PTP $g（z）、PTP $g（b）、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP。这些化合物适用于治疗广泛的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病，以及1型和2型糖尿病的管理或治疗。
• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20020165398A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention provides novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTP&agr;, LAR and HePTP or the like. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, immune dysfunctions including autoimmunity diseases with dysfunctions of the coagulation system, allergic diseases including asthma, osteoporosis, proliferative disorders including cancer and psoriasis, diseases with decreased or increased synthesis or effects of growth hormone, diseases with decreased or increased synthesis of hormones or cytokines that regulate the release of/or response to growth hormone, diseases of the brain including Alzheimers disease and schizophrenia, and infectious diseases.

  本发明提供了新型化合物、新型组合物、它们的使用方法和制造方法，其中这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、LAR和HePTP等。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、免疫功能障碍（包括凝血系统功能障碍的自身免疫疾病）、过敏性疾病（包括哮喘）、骨质疏松症、增生性疾病（包括癌症和银屑病）、合成生长激素的减少或增加、调节生长激素释放或响应的激素或细胞因子合成减少或增加的疾病以及包括阿尔茨海默病和精神分裂症在内的脑部疾病和传染性疾病的治疗中是有用的。