isopropyl thiophene-3-carboxylate | 125294-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isopropyl thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl thiophene-3-carboxylate
• CAS: 125294-43-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD21101277
• 分子量: 170.232
• InChiKey: AUBWNDVGMWLNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl thiophene-3-carboxylate 生成 3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 sodium isopropylate 以65%的产率得到isopropyl thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6

文献信息

• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent C−H Alkynylation of Thiophenes**
  作者：Arup Mondal、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202012103

  日期：2021.1.11

  the thiophenes studied herein, consists of a halogenation followed by a Sonogashira cross‐coupling. The regioselectivity of this approach depends entirely on the halogenation step. Similarly, direct alkynylations of thiophenes have been described that follow the same regioselectivity patterns. Herein we report the development of a palladium catalyzed C−H activation/alkynylation of thiophenes. The method

  炔烃在有机合成中是极具吸引力的基序，因为它们存在于天然产物和生物活性分子中，并且在大量后续转化中具有多功能性。将炔烃插入（杂）芳烃（例如本文研究的噻吩）的常见程序包括卤化，然后是 Sonogashira 交叉偶联。该方法的区域选择性完全取决于卤化步骤。类似地，噻吩的直接炔基化也遵循相同的区域选择性模式。在此，我们报告了钯催化噻吩的 C−H 活化/炔基化的进展。该方法适用于广泛的噻吩底物。对于控制 C2 和 C5 位置之间的区域选择性特别具有挑战性的 3 取代底物，两组反应条件可实现区域发散反应，从而选择性地获得每种区域异构体。两种方案都使用噻吩作为限制试剂，并且显示出广泛的范围，使我们的方法适合后期修改。
• Gas-phase replacement σ0 substituent constants of heteroaryl groups1
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Rasha F. Al-Bashir、Osman M.E. ElDusouqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99558-3

  日期：1989.1
• 4,5,6,7-TRETRAHYDROBENZO(B) THIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS FOR MEDICAL INTERVENTION AGAINST MYCROBACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Axxima Pharmaceuticals AG

  公开号：EP1492783A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• [EN] 4,5,6,7-TRETRAHYDROBENZO[B] THIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS FOR MEDICAL INTERVENTION AGAINST MYCROBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[B]THIOPHENE ET METHODES D'INTERVENTION MEDICALE CONTRE LES INFECTIONS MYCOBACTERIENNES
  申请人：AXXIMA PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2003084947A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Described are 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of mycobacteria-induced infections and opportunistic infections, as well as compositions containing at least one 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivative and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present developing methods for detection and determination of these kinases for recognising and monitoring diseases and for controlling therapy of diseases.