2-azido-4,6-diamino-1,3,5-triazine | 16376-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-azido-4,6-diamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-azido-2,4-diamino-1,3,5-triazine；2-Azido-4,6-diamino-s-triazin；6-azido-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 16376-89-9
• 化学式: C₃H₄N₈
• 分子量: 152.118
• InChiKey: RGWSUFRWHSIRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-diamino-1,3,5-triazine 、 1,1,2,2-四苯乙烯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种低毒性荧光聚集标记分子及其合成方法

  摘要：

  本发明公开一种低毒性荧光聚集标记分子及其合成方法。该低毒性荧光聚集标记分子结构式如式(I)。2‑叠氮‑4，6‑二取代‑1，3，5‑三嗪(II)、四苯乙炔(III)、无水硫酸铜、L‑抗败血酸钠加入到叔丁醇与去离子水的混合液中溶解搅拌，加热至60～90℃后反应3～20小时；反应结束把叔丁醇旋干，二氯甲烷萃取，洗涤干燥，过滤旋干，用柱层析分离得到产品荧光标记物I。本发明提供一种低毒性的荧光标记分子，而且是在荧光聚集状态下发光。

  公开号：

  CN106928202B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到2-azido-4,6-diamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的杀锥虫剂

  摘要：

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.018

文献信息

• Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl-substituted poly-1,2,3-triazole compounds as dense stable energetic materials
  作者：Sonali Garg、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c0jm04229c

  日期：——

  4-(Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl)-substituted mono- and poly-1,2,3-triazole compounds were synthesized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide and fluorinated alkyne cycloaddition reactions. This methodology gave highly regioselective 4-substituted 1,2,3-triazole products. The SF5-containing materials (1b–6b) exhibit higher densities and more favorable detonation properties relative to their analogs with a CF3 substituent (1a–6a). Fluorinated triazene-(1,2,3-triazole) compounds (5a, 6a, 5b, 6b) have the most useful detonation properties based on calculations (Cheetah 5.0), and are comparable to those of TNT. These compounds are thermally stable (>270 °C) except for 1b, and are insensitive to impact. All of the new compounds were fully characterized via elemental, spectral (19F, 1H, 13C NMR), and differential scanning calorimetry (DSC) analyses. Compounds 3a and 4a were also structured using single crystal X-ray diffraction.

  合成了4-(三氟甲基或五氟硫酰基)取代的单取代和多取代1,2,3-叠氮烯化合物，采用了铜(I)催化的1,3-极性叠氮化物与氟化炔的环加成反应。该方法产生了高度区域选择性的4-取代1,2,3-叠氮烯产物。含有SF5的材料（1b–6b）与其CF3取代体（1a–6a）相比，展现出更高的密度和更有利的爆炸性能。根据计算（Cheetah 5.0），氟化叠氮烯-(1,2,3-叠氮烯)化合物（5a, 6a, 5b, 6b）具有最有用的爆炸性能，可与TNT相媲美。这些化合物在热稳定性方面表现良好（>270 °C），且对冲击不敏感。所有新化合物均通过元素分析、光谱分析（19F, 1H, 13C NMR）及差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征。化合物3a和4a还通过单晶X射线衍射进行了结构确定。
• Synthesis and structure of 6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethylamino)-1,3,5-triazine and its N-nitro derivatives
  作者：A. G. Korepin、A. V. Shastin、G. V. Lagodzinskaya、G. V. Shilov、D. V. Korchagin、N. M. Glushakova、V. S. Malygina、V. P. Kosilko、V. P. Lodygina、S. M. Aldoshin

  DOI：10.1007/s11172-018-2303-4

  日期：2018.10

  Methods were developed for the synthesis of 6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethylamino)- 1,3,5-triazine and its N-nitro derivatives (6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethyl)nitramino-1,3,5-triazine and 6-azido-2-(2,2,2-trinitroethylamino)-4-(2,2,2-trinitroethyl)nitramino-1,3,5-triazine) containing combinations of azido, trinitroethyl, and nitramine groups. These compounds are of interest as components of

  开发了合成 6-叠氮基-2,4-双(2,2,2-三硝基乙氨基)-1,3,5-三嗪及其 N-硝基衍生物 (6-叠氮基-2,4-双( 2,2,2-trinitroethyl)nitramino-1,3,5-triazine 和 6-azido-2-(2,2,2-trinitroethylamino)-4-(2,2,2-trinitroethyl)nitramino-1,3 ,5-三嗪）包含叠氮基、三硝基乙基和硝胺基团的组合。这些化合物作为高能复合材料的组分是令人感兴趣的。6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethylamino)-1,3,5-triazine 和 6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethylamino)-1,3,5-triazine 和 6-azido-2,4-bis(2,2,2-trinitroethylamino) 的分子和晶体结构)
• 10.1021/acs.joc.4c01063
  作者：Jujam, Manojkumar、Ghule, Vikas D.、Dharavath, Srinivas

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01063

  日期：——
• Quinol derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Amy Capes、Stephen Patterson、Susan Wyllie、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、Andrew J. McCarroll、Malcolm F.G. Stevens、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.018

  日期：2012.2

  Quinols have been developed as a class of potential anti-cancer compounds. They are thought to act as double Michael acceptors, forming two covalent bonds to their target protein(s). Quinols have also been shown to have activity against the parasite Trypanosoma brucei, the causative organism of human African trypanosomiasis, but they demonstrated little selectivity over mammalian MRC5 cells in a counter-screen

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。
• 一种低毒性荧光聚集标记分子及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106928202B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开一种低毒性荧光聚集标记分子及其合成方法。该低毒性荧光聚集标记分子结构式如式(I)。2‑叠氮‑4，6‑二取代‑1，3，5‑三嗪(II)、四苯乙炔(III)、无水硫酸铜、L‑抗败血酸钠加入到叔丁醇与去离子水的混合液中溶解搅拌，加热至60～90℃后反应3～20小时；反应结束把叔丁醇旋干，二氯甲烷萃取，洗涤干燥，过滤旋干，用柱层析分离得到产品荧光标记物I。本发明提供一种低毒性的荧光标记分子，而且是在荧光聚集状态下发光。