3-(dimethylphenylsilyl)-1,1-dimethyl-1-propanol | 18410-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethylphenylsilyl)-1,1-dimethyl-1-propanol
• 英文别名: 4-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylbutan-2-ol；4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-butan-2-ol；4-(Dimethyl-phenyl-silyl)-2-methyl-butan-2-ol；4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 18410-34-9
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: XOBKULPHWXGBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 3-(dimethylphenylsilyl)-1,1-dimethyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。I. 溶剂对 2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)丙基和 3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对甲苯磺酸盐溶剂分解的影响

  摘要：

  2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)丙基和3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在45°C下在多种溶剂中测量。使用 Winstein-Grunwald 方程分析溶剂效应。观察到的溶剂效应与 2-金刚烷基 YOT 参数没有给出简单的线性相关性，但在一系列二元溶剂中表现出分散行为。对于 2-金刚烷基对甲苯磺酸酯的极限 kc 溶剂分解，0.59-0.67 的 m 值显着低于 1。无法根据溶剂的亲核辅助来解释偏差模式。发现 3-（芳基二甲基甲硅烷基）衍生物的 m 值降低时的分散行为比 3-（三甲基甲硅烷基）衍生物更显着，并且与 Si-Cγ 键参与的初始阳离子电荷的离域相容速率决定步骤。扩展的双参数处理，log (k/k80E) = mcYOTs + mΔYΔ，successf...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.741

文献信息

• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。
• The<i>γ</i>-Silicon Effect. II. The Substituent Effect on the Solvolysis of 3-(Aryldimethylsilyl)-2,2-dimethylpropyl<i>p</i>-Bromobenzenesulfonates
  作者：Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.72.1043

  日期：1999.5

  Solvolysis rates of 3-(aryldimethylsilyl)-2,2-dimethylpropyl p-bromobenzenesulfonates were determined in 60% (v/v) aqueous ethanol (60E) and 97% (w/w) aqueous 2,2,2-trifluoroethanol (97Tw) at 50 °C. The effects of aryl substituents at the silyl atom on these solvolyses were correlated with unexalted σ° parameters, giving the ρ values of −0.87 in 60E and −1.08 in 97Tw. This indicates that there exists

  在 60% (v/v) 乙醇水溶液 (60E) 和 97% (w/w) 2,2,2-三氟乙醇水溶液 (97Tw) 中测定 3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对溴苯磺酸盐的溶剂分解速率) 在 50 °C。甲硅烷基原子上的芳基取代基对这些溶剂分解的影响与未升高的 σ° 参数相关，60E 中的 ρ 值为 -0.87，97Tw 中的 ρ 值为 -1.08。这表明 γ-硅原子上存在一定程度的正电荷，反映了 Si-Cγ 键的参与导致初始碳正电荷离域。ρ 值的大小可以看作是芳环通过定速步骤中的尾相互作用对γ-Si 的影响。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• New Silicon-Containing Esters, Acids, Ketones, Alcohols and Halides. Acetoacetic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds¹
  作者：Leo H. Sommer、Nelson S. Marans

  DOI：10.1021/ja01161a021

  日期：1950.5
• FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2073-2076
  作者：FLEMING, IAN、LAWRENCE, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——