(cyclohexylidenemethyl)trimethylsilane | 38329-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohexylidenemethyl)trimethylsilane
• 英文别名: Cyclohexylidene(trimethylsilyl)methane；(trimethylsilyl)methylenecyclohexane；Z-trimethylsilylmethylenecyclohexane；Trimethylsilylmethylencyclohexan；Cyclohexylidentrimethylsilan；Silane, (cyclohexylidenemethyl)trimethyl-；cyclohexylidenemethyl(trimethyl)silane
• CAS: 38329-94-1
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: OWJOFYDHOUEIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylidenemethyl)trimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (cyclohexylidenemethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Onium Transfer Reaction of (β,β-Dialkylvinyl)(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates via an Alkylidene Carbene Pathway:  Synthesis of Group 15 Alkenyl(triphenyl)- and Group 16 Alkenyl(diphenyl)onium Salts

  摘要：

  Group 15 1-alkenyl(triphenyl)onium (P, As, Sb) tetrafluoroborates were prepared via an onium transfer reaction of alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates under mild conditions. The reaction involves base-induced reductive alpha-elimination of the iodonium salts, followed by nucleophilic trapping of the resulting free alkylidene carbenes with group 15 element-centered nucleophiles. The onium transfer reaction of the alkenyliodonium salts also produced group 16 1-alkenyl(diphenyl)onium (S, Se, Te) tetrafluoroborates in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo990963k
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-heptyne 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (cyclohexylidenemethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物的立体选择性环状碳锂化。立体选择性合成环外烯烃

  摘要：

  经由非自由基途径在δ位被锂化的（三甲基甲硅烷基）炔烃衍生物可以以立体选择性方式（≥96-98％）环化，从而以高收率得到含五元碳环的环外烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87016-s

文献信息

• α-Lithioalkoxysilanes: applications to alkene synthesis
  作者：Tim F Bates、Sushama A Dandekar、Jon J Longlet、Ruthanne D Thomas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00803-2

  日期：2001.4

  [RO(Me2)Si]CH(Li)(X), where R=Me or Et and X=H or SiMe3, react with carbonyl compounds in hydrocarbon solution to produce alkenes in moderate to high yield via Peterson-type reactions. For X=SiMe3, the corresponding vinylsilanes are isolated directly following work-up. The reaction is regiospecific and shows fair stereoselectivity. When the carbonyl substrates are cyclic ketones in six- or seven-membered rings

  α-Li硫代烷氧基硅烷[RO（Me 2）Si] CH（Li）（X），其中R = Me或Et且X = H或SiMe 3与烃溶液中的羰基化合物反应，通过彼得森以中等至高收率生产烯烃型反应。对于X ＝ SiMe 3，在处理后直接分离出相应的乙烯基硅烷。该反应是区域特异性的，并且显示出合理的立体选择性。当羰基底物是六元或七元环中的环状酮时，产物是环外烯烃。对于X ＝ H，初始产物是β-羟基硅烷，然后通过在乙酸中与乙酸钠一起加热将其有效地转化为相应的末端烯烃。两种类型的α-硫代烷氧基硅烷试剂都适合与可烯醇化的羰基化合物反应。
• Carbocycle formation via intramolecular insertion of alkynes into titanium-carbon bonds
  作者：Arthur E. Hams、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60986-3

  日期：1992.10

  titanocene chloride complexes with the Lewis acids EtAlCl2 or Me2AlCl resulted in intramolecular insertion of a tethered alkyne into the TiC bond. Regioselective alkyne insertion produced exocyclic trisubstituted alkene products resulting from four-, five-, and six-membered ring formation. In the case of cyclohexane formation, the alkyne was found to insert with syn stereoselectivity.

  用路易斯酸EtAlCl 2或Me 2 AlCl处理烷基二茂钛氯化物络合物会导致将束缚的炔烃分子内插入TiC键中。区域选择性炔烃插入产生了由四元，五元和六元环形成的环外三取代烯烃产物。在形成环己烷的情况下，发现炔以顺式立体选择性插入。
• Highly Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes from Carbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1988-27526

  日期：——

  The in situ generated (chlorolithiomethyl)trimethylsilane reacts at - 60°C to - 45°C with different aldehydes or ketones 1 to afford, after lithiation with lithium naphthalenide at - 78 °C to 20 °C, vinylsilanes 5a-b in a stereoselective manner.

  在-60°C至-45°C条件下，原位生成的（氯甲基）三甲基硅烷与不同的醛或酮1反应，在-78°C至20°C条件下与萘锂发生锂化反应后，以立体选择性方式生成乙烯基硅烷5a-b。
• Pyrolysis of 1-(trimethylsilyl)-1-alkanols. New carbene precursors of silylcarbene and phenylcarbene
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo01314a012

  日期：1980.12
• 1,1-bis(trimethylsilyl)-1-alkanols as silylcarbene equivalent
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86508-4

  日期：1979.1