tert-Butyl-((E)-6-chloro-4-methyl-hex-4-enyloxy)-dimethyl-silane | 152717-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-6-chloro-4-methyl-hex-4-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-6-chloro-4-methylhex-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 152717-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₇ClOSi
• 分子量: 262.895
• InChiKey: AHAVFNJYGSOBGF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-6-chloro-4-methyl-hex-4-enyloxy)-dimethyl-silane 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-1-溴-6-叔丁基二甲基硅氧基-3-甲基-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-yl acetate 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-((E)-6-chloro-4-methyl-hex-4-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391

文献信息

• Synthesis and Liver Microsomal Metabolic Stability Studies of a Fluorine‐Substituted δ‐Tocotrienol Derivative
  作者：Xingui Liu、Saikat Poddar、Lin Song、Howard Hendrickson、Xuan Zhang、Yaxia Yuan、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201900676

  日期：2020.3.18

  A fluoro-substituted δ-tocotrienol derivative, DT3-F2, was synthesized. This compound was designed to stabilize the metabolically labile terminal methyl groups of δ-tocotrienol by replacing one C-H bond on each of the two methyl groups with a C-F bond. However, in vitro metabolic stability studies using mouse liver microsomes revealed an unexpected rapid enzymatic C-F bond hydrolysis of DT3-F2. To

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。
• Nishitani, Kiyoshi; Konomi, Toshihiko; Mimaki, Youji, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1957 - 1960
  作者：Nishitani, Kiyoshi、Konomi, Toshihiko、Mimaki, Youji、Tsunoda, Takashi、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——