3-methyldibenzothiepin | 84964-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-methyldibenzothiepin
• 英文别名: 2-Methylbenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 84964-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: RYTJBVMPUITSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 铜 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methyldibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19823134

文献信息

• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYSOVA, J.;BARTOSOVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3134-3147
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYSOVA, J.、BARTOSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——