dimethyl (5-methyl-2-thienyl)propanedioate | 66946-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl (5-methyl-2-thienyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(5'-methyl-2'-thienyl)malonate；Dimethyl (5-methylthiophen-2-yl)propanedioate；dimethyl 2-(5-methylthiophen-2-yl)propanedioate
• CAS: 66946-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: UXCDJBPLIRRHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiopheniobis(methoxycarbonyl)methanide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到dimethyl (5-methyl-2-thienyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Bowles, Timothy; Gillespie, Roger J.; Porter, Alexander E. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Dicarbomethoxycarbene with Thiophene Derivatives
  作者：William S. Jenks、Melanie J. Heying、Stacey A. Stoffregen、Erin M. Rockafellow

  DOI：10.1021/jo802823s

  日期：2009.4.3

  Photolysis of derivatives of dimethylmalonate thiophene-S,C-ylide provides dicarbomethoxycarbene, which can react with thiophene to form dimethyl (2-thienyl)malonate. By generation of dicarbomethoxycarbene from the dibenzothiophene-based ylide in neat thiophene, it is shown that the thienylmalonate is not a product of rearrangement of the thiophene ylide, in contrast to thermolysis results. Formation

  丙二酸二甲酯噻吩的衍生物的光解小号，Ç -ylide提供dicarbomethoxycarbene，其可与噻吩反应，以形成二甲基（2-噻吩基）丙二酸二乙酯。通过从纯噻吩中的基于二苯并噻吩的内鎓盐生成二羰甲氧基卡宾，表明与热解结果相反，噻吩基丙二酸酯不是噻吩内鎓盐重排的产物。噻吩丙二酸酯的形成通过在噻吩的2-位和5-位上的任何种类的取代和吸电子取代基的取代而被抑制。
• Oxidative-substitution reactions of electron-rich aromatic compounds with BF3-activated iodonium ylides
  作者：Sanjay Telu、Semih Durmus、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.132

  日期：2007.3

  The treatment of electron-rich aromatic substrates with phenyliodonium bis(carbonyl)methylides in the presence of Et2O·BF3 leads to bis(carbonyl)alkylation of the aromatic nucleus.

  在Et 2 O·BF 3的存在下，用苯基碘鎓双（羰基）甲基化物处理富电子芳族底物会导致芳核的双（羰基）烷基化。
• Weinstock, Leonard M.; Corley, Edward; Abramson, Newton L., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2627 - 2634
  作者：Weinstock, Leonard M.、Corley, Edward、Abramson, Newton L.、King, Anthony O.、Karady, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, LEONARD M.;CORLEY, EDWARD;ABRAMSON, NEWTON L.;KING, ANTHONY O.+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2627-2633
  作者：WEINSTOCK, LEONARD M.、CORLEY, EDWARD、ABRAMSON, NEWTON L.、KING, ANTHONY O.+

  DOI：——

  日期：——
• BOWLES T.;GILLESPIE R. J.;PORTER A. E. A.;RECHKA J. A.;RZEPA H. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1988, PT 1, N 4, 803-807
  作者：BOWLES T.、GILLESPIE R. J.、PORTER A. E. A.、RECHKA J. A.、RZEPA H. S.

  DOI：——

  日期：——