2-氟噻吨-9-酮 | 60086-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2-氟噻吨-9-酮
• 英文名称: 2-fluorothioxanthone
• 英文别名: 2-fluoro-9H-thioxanthen-9-one；2-fluorothioxanthen-9-one；9H-thioxanthen-9-one, 2-fluoro-
• CAS: 60086-39-7
• 化学式: C₁₃H₇FOS
• 分子量: 230.262
• InChiKey: VVZWCWXLBDGDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟噻吨-9-酮 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-fluorothioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Mlotkowska, B. L.; Cushman, James A.; Harwood, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 731 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)硫烷基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 11.0h， 以94%的产率得到2-氟噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• 具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其 制备方法和用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108218831B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及下式I所示结构的具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其制备方法和用途，其中，R为‑Cl、‑Br、‑OCH3、或‑OCH(CH3)2。上述晶体可以作为室温磷光材料，用于光电子器件(包括发光器件、显示与照明体系、有机电致发光器件等)、光催化反应、光存储(信息存储)、分子传感、防伪标识和生物成像等光电领域。
• Pharmaceutical compositions and method of producing anti-psychotic
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04086350A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Tricyclic piperidylidene derivatives administered internally to an animal host, in therapeutically effective amounts, produce antipsychotic activity without extrapyramidal symptoms. Certain of the active ingredients are novel compounds per se.

  三环哌啶烯衍生物在治疗有效剂量下内部给动物宿主使用，可产生抗精神病活性，而不会出现锥体外系症状。其中某些活性成分是新的化合物本身。
• Diastereoselective and Synergistic Gold‐Catalyzed Bispropargylation of Xanthones and Thioxanthones: An Access to Xanthene Derivatives
  作者：Sergio Fernández、Darío Allegue、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.202200526

  日期：2022.8.2

  Monopropargylated xanthydrol silyl ethers were isolated as reaction intermediates and these species could be transformed into symmetrical and non-symmetrical bispropargylated xanthenes. The formation of non-symmetrical bispropargylated xanthenes could also be achieved through an one-pot procedure. Finally, other interesting structures, such as propargylxanthylidenes, propargylxanthenes and bispropargylated xanthenes

  描述了呫吨酮衍生物的金催化双炔丙基化。炔丙基硅烷的使用允许通过将相应的烯基金中间体双催化加成到协同活化的羰基部分来实现脱氧双炔丙基化。该方法以非对映选择性方式与呫吨酮或噻吨酮衍生物一起工作。分离出单炔丙基化的黄嘌呤水基甲硅烷基醚作为反应中间体，这些物质可以转化为对称和非对称的双炔丙基化呫吨。不对称双炔丙基化呫吨的形成也可以通过一锅法实现。最后，其他有趣的结构，例如取代硅部分的炔丙基氧杂蒽、炔丙基氧杂蒽和双炔丙基化氧杂蒽，可以按照不同的一锅法合成方法访问。此外，双炔丙基化的呫吨可以进行羰基化 [2+2+1] 形式的环加成反应。
• Direct Excitation of Aldehyde to Activate the C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Bond by Cobaloxime Catalysis toward Fluorenones Synthesis with Hydrogen Evolution
  作者：Jia‐Dong Guo、Ya‐Jing Chen、Chen‐Hong Wang、Qiao He、Xiu‐Long Yang、Tian‐Yu Ding、Ke Zhang、Rui‐Nan Ci、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202214944

  日期：2023.2.6

  highly reactive photoexcited triplet state of aromatic aldehyde intermediates is intercepted by the catalyst in the ground state, thus leading to the synthesis of a series of fluorenones, xanthones and thioxanthones in good to excellent yields without any external oxidants and with hydrogen as the byproduct.

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。
• Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives
  作者：Wen Liao、Jing Hou、Hongding Tang、Xinyue Guo、Guanyu Sheng、Ming Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02253

  日期：2023.9.1

  A visible-light-promoted and transition-metal-free photoredox-catalysis strategy is developed for the synthesis of thioxanthone derivatives (TXs). The mechanistic study and density functional theory calculations suggest that visible-light-promoted intramolecular cyclization can be divided into hydrogen atom transfer, C–C formation, and oxidative dehydrogenation with high regioselectivity and reactivity

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。

表征谱图